Glucides

• Qu'est-ce qu'une réaction d'oxydoréduction?


  C'est une réaction chimique au cours de laquelle se produit un transfert d'électrons.
• Comment appelle-t-on l'espèce chimique qui capte les électrons?


  C'est l'oxydant.
• Quel est le terme pour l'espèce chimique qui cède des électrons?


  C'est le réducteur.
• Que se passe-t-il avec le nombre d'oxydation lors de l'oxydation d'un atome?


  Le nombre d'oxydation augmente.
• Quelle est la définition de l'oxydation?


  C'est la perte d'électron.
• Quelle est la définition de la réduction?


  C'est le gain d'électron.
• Quels sont les rôles des glucides en biologie?


  • Éléments de structure et de soutien
  • Source énergétique
  • Composants à l’origine de métabolites essentiels
  • Déterminants antigéniques (glycoprotéines et glycolipides)
  • Pouvoir sucrant
• Sous quelle forme les glucides sont-ils présents dans toutes les cellules?


  Sous forme d'oses, diholosides ou polyosides.
• Quel est un exemple de réserve énergétique chez les glucides?


  Le glycogène.
• Quel est un exemple de polyoside chez les glucides?


  La cellulose.
• Quelle est la formule générale des oses?

  Cn H2n On, avec 3 ≤ n ≤ 9.
• Quelles sont les deux grandes familles d'oses?

  Les oses (monosaccharides) et les osides (associations d’oses).
• Quelles sont les étapes de la représentation des oses en projection de Fischer?


  1. La molécule est projetée dans un plan avec les carbones asymétriques dans le plan.
  2. La chaîne carbonée la plus longue est verticale.
  3. Le carbone en haut est celui engagé dans le groupement fonctionnel le plus oxydé.
  4. Les lignes verticales sont en arrière du plan et les lignes horizontales en avant du plan.
• Qu'est-ce qu'un aldose?


  C'est un ose avec une fonction aldéhyde.
• Qu'est-ce qu'une cétose?


  C'est un ose avec une fonction cétone.
• Quelle est la différence entre les stéréoisomères et les énantiomères?


  Les énantiomères sont des stéréoisomères images l’un de l’autre dans un miroir mais non superposables.
• Comment se définit une molécule chirale?


  C'est une molécule qui ne peut pas se superposer à son image dans un miroir.
• Quelle est la formule pour déterminer le nombre de stéréoisomères d'une molécule avec n carbones asymétriques?


  2^n stéréoisomères.
• Quelles sont les caractéristiques des aldoses de série D?

  • Aldoses avec le dernier carbone asymétrique en configuration D.
  • Exemple: D-Glucose.
• Quelles sont les caractéristiques des cétohexoses?

  • Cétohexoses avec une fonction cétone.
  • Exemple: D-Fructose.
• Qu'est-ce que les diastéréoisomères?


  Ce sont des stéréoisomères non énantiomères.
• Combien de stéréoisomères peut avoir un carbone asymétrique?


  Un carbone asymétrique peut avoir 2 stéréoisomères.
• Quelle est la formule pour déterminer le nombre de stéréoisomères en fonction du nombre de carbones asymétriques?


  Pour n carbones asymétriques, il y a \(2^n\) stéréoisomères.
• Quel est un exemple de hexose?


  Le glucose (C6H12O6).
• Qu'est-ce qu'une isomérie?


  C'est une formule brute pour de nombreuses molécules différentes.
• Qu'est-ce que l'isomérie de configuration?


  • Les oses ont de nombreux carbones asymétriques.
  • Ils présentent de nombreux isomères de configuration (stéréoisomères).
  • Les oses sont des molécules chirales.
• Quel est le cas particulier du dernier carbone asymétrique pour les hexoses?


  Le carbone 5 a 2 possibilités qui définissent les séries D et L.
• Quels sont les exemples de D-Glucose et L-Glucose?


  1. Glucose et L-Glucose sont des énantiomères.
• Quelles sont les séries D et L pour les aldoses et cétoses?

  • Aldoses série D
  • Cétoses série D
  • Cétoses série L
  • Aldoses série L
• Comment les oses de la série D et de la série L se comparent-ils?

  Ils sont des énantiomères, images l'un de l'autre dans un miroir mais non superposables.
• Quelles sont les structures de base des oses?

  • Représentation/Projection de Fischer
  • Interconversion aldose-cétose
  • Épimérisation
  • Cyclisation - Anomérie
  • Mutarotation
  • Conformations chaise et bateau
• Quelle est la formule brute des oses?

  La formule brute est CnH2nOn

  avec \(3 \leq n \leq 9\).
• Quel est l'ose le plus petit et sa formule?


  Le plus petit ose est le C3H6O3.
• Qu'est-ce que l'interconversion aldose-cétose?


  • Passage d’un aldose à un cétose.
  • D’un isomère de constitution à un autre.
  • Interconversion facile en solution en conditions alcalines ou acides.
• Que se passe-t-il lorsque l'on mange du glucose?


  Il ne s’isomérise pas fortement en fructose dans la cellule.
• Quel est le rôle du D-Fructose par rapport au D-Glucose?


  Le D-Fructose est le cétose correspondant à l’aldose D-Glucose.
• Qu'est-ce que l'épimérisation?


  • Passage d’un épimère à un autre.
  • D’un stéréoisomère à un autre.
  • Ne concerne que le C proche de la fonction carbonyl.
• Quels sont les épimères du D-Glucose?


  1. Glucose et D-Mannose en C2, D-Glucose et D-Galactose en C4.
• Quelles sont les caractéristiques des cétoses et aldoses?

  • Cétoses de la série D obtenus à partir du D-Erythrulose.
  • Aldoses de la série D obtenus à partir du D-Glycéraldéhyde.
  • Les cétoses les plus importants incluent les cétohexoses, cétopentoses, cétotétroses, cétotriose.
• Quelles sont les représentations des oses?

  • Représentation/Projection de Fischer.
  • Représentations cycliques (Haworth).
  • Cyclisation - Anomérie.