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17 aldeidi e chetoni
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Alessia Tassone
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Quali sono le due grandi classi di composti organici che contengono il gruppo carbonilico?
Composti con solo C e H, composti con
atomi
elettronegativi
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Come influisce la presenza di un gruppo uscente sul carbonio carbonilico?
Determina il tipo di
reazioni
subite dai composti
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Qual è la geometria del carbonio carbonilico?
Trigonale
planare
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Qual è l'angolo di legame attorno al carbonio carbonilico?
Circa 120
gradi
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Perché il legame C=O è diverso dal legame C=C?
Il legame C=O è polarizzato a causa
dell'ossigeno
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Come può essere rappresentato il gruppo carbonilico?
Da due strutture di
risonanza
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Come reagiscono aldeidi e chetoni?
Reagiscono con i
nucleofili
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Cosa succede all'aumentare del numero di gruppi R attorno al carbonio carbonilico?
La reattività del composto
diminuisce
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Qual è l'ordine di reattività dei composti carbonilici?
Aldeidi
Chetoni
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Come si nomina un'aldeide legata a una catena di atomi di carbonio?
Si sostituisce
-o
con
-ale
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Come si numerano gli atomi di carbonio in una catena con un gruppo CHO?
Il gruppo CHO riceve il
numero 1
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Qual è il suffisso usato per i chetoni nel sistema IUPAC?
“one”
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Come si modifica il nome della catena di un chetone?
Si cambia -
ano
in -one
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Come si numerano i chetoni ciclici?
Partendo dal
carbonio carbonilico
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Come si formano i nomi comuni per i chetoni?
Dal nome dei
gruppi alchilici
legati
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Quali sono i tre gruppi acilici più comuni considerati sostituenti?
gruppo formile, acetile, benzoile
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Quali sono i metodi comuni per sintetizzare le aldeidi?
Reazioni di addizione
Scissione ossidativa
degli alcheni
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Quali sono i metodi comuni per sintetizzare i chetoni?
Reazioni di addizione
Scissione ossidativa
degli alcheni
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Come avviene l'addizione nucleofila con nucleofili carichi negativamente?
Attraverso un
meccanismo a due stadi
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Cosa richiede l'addizione nucleofila con nucleofili neutri?
La presenza di un
acido
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Quali nucleofili sono ottimi nella reazione di sostituzione al carbonio ibrido sp3?
Cl¯
,
Br¯
e
I¯
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Cosa formano i nucleofili Cl¯, Br¯ e I¯ quando si addizionano a un carbonile?
Un
alcossido
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Perché Cl¯, Br¯ e I¯ sono pessimi nucleofili nella reazione di addizione?
Perché rompono il
legame p C - O
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Qual è il ruolo dell'acido nell'addizione nucleofila con nucleofili neutri?
Protonazione
precede l'attacco nucleofilo
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Quali nucleofili sono considerati ottimi nucleofili nelle reazioni di sostituzione al carbonio ibrido sp3?
Cl¯
,
Br¯
e
I¯
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Cosa accade quando Cl¯, Br¯ e I¯ si addizionano a un carbonile?
Rompono il
legame
p C - O, formando
alcossidi
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Perché l'equilibrio favorisce i prodotti di partenza durante l'addizione di nucleofili come Cl¯, Br¯ e I¯?
Perché
X¯
è una base più debole
dell'alcossido
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Qual
è il nucleofilo nelle reazioni di riduzione di aldeidi e chetoni con NaBH4 o LiAlH4?
H:¯
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Qual è il risultato del trattamento di un aldeide o un chetone con NaBH4 o LiAlH4 seguito dalla protonazione?
Forma
un
alcol
1°
o
2°
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Come avviene la riduzione con ione idruro?
Attraverso un meccanismo a
due stadi
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In quali reazioni i composti carbonilici sono coinvolti?
Reazioni di
ossidazione-riduzione
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Quali sono i reagenti ossidanti comuni utilizzati per l'ossidazione dei carbonili?
CrO3, Na2Cr2O7, K2Cr2O7, KMnO4
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Come vengono ossidate le aldeidi in presenza di altri gruppi funzionali?
Usando
argento(I) ossido
in
idrossido di ammonio
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Perché i chetoni non subiscono la reazione di ossidazione come le aldeidi?
Non hanno atomi di H sul
carbonio carbonilico
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Quali sono i reagenti più utili per la riduzione delle aldeidi e dei chetoni?
Idruri metallici
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Cosa produce il trattamento di un’aldeide o di un chetone con NaBH4 o LiAlH4 seguito da H2O?
Produce un
alcol
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Cosa avviene durante la riduzione con iodruro?
Converte un
carbonio
carbonilico sp2 in
sp3
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Quali metalli sono presenti nei reattivi organometallici?
Sn
,
Si
,
Tl
,
Al
,
Ti
,
Hg
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Qual è la caratteristica dei legami nei reagenti di organolitio e organomagnesio?
Legami
carbonio-metallo
molto
polari
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Cosa sono i reagenti di Grignard?
Reagenti
organomagnesio
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