FC (deel 2): Begrippen enstrategieën in retrosynthese

• Retrosynthese = afbreken van een doelwitmolecule tot gemakkelijk toegankelijke uitgangsproducten.
• Retrosynthese schema is omgekeerde van een syntheseschema.
• Intermediairen verbonden d.m.v. retrosynthesepijl.

  
• Disconnecties = imaginair doorbreken van bindingen.

  
• FGI = functional group interconversions

  • Er wordt geen nieuwe binding gevormd.
  • Functionele groep wordt vervangen door een andere functionele groep.
  • Bv. R-OH wordt R-Cl
• Synthons

  
• Deze synthon komt overeen met een aldehyde.

  
• Synthons en synthetische equivalenten

  
• Synthons en synthestische equivalenten

  
• Synthons en synthetische equivalenten

  
• Synthons en synthetische equivalenten

  
• Synthons en synthetische equivalenten

  
• Synthons en synthetische equivalenten

  
• Synthons en synthetische equivalenten

  
• Polariteiten carbonyls

  
• 1,5-digesubstitueerde

  
• 1,4-digesubstitueerde

  Polariteit is tegen intuïtief --> umpolung

  
• Umpolung synthon

  
• umpolung synthon

  
• Richtlijn 2

  Eerst disconnectie van meest electronzuigendesubstituent

  • Dus laatst in synthese
  • Beter omwille van desactiverende rol
• Richtlijn 3

  Een FGI kan het richtend effect van een substituentveranderen

  • Me (o,p-richter) geeft COOH (m-richter)
  • NO2 (m-richter) geeft NH2(o,p-richter)

  
• Richtlijn 4

  Nucleofiele aromatische substitutie is een optie indien

  • Een aryldiazonium kan gemaakt worden uit een NH2
  • Een arylhalide aanwezig is met zuigers in ortho en/of para --> NO2, Ringstikstof in pyridine