Isomérie géométrique et configuration

• Les alcènes sont des isomères géométriques.
• Les cycles sont des isomères géométriques.
• La dernière molécule de la ligne supérieure est Trans.
• Les deux substituants sont du même côté, donc c'est Cis (si elle était trans elle perdrait son plan de symétrie).
• Sur la ligne inférieur, de gauche à droite, on a Trans/Cis/Cis.
• Pour apprendre la technique en détail, le professeur renvoie au cours sur la conformation des cycles.
• Pour la molécule juste à sa droite, si on redessine la molécule à plat, on peut très facilement voir que c'est un cycle Cis.
• Les alcènes présentent des isomères, mais dans certains cas, si la molécule est mono substitué, son image /M est la même molécule, il n'y a donc pas d'isomérie géométrique.
• Géraniol est responsable de l'odeur du géranium, répulsif naturelle contre les moustiques.
• En configuration relative, les 2 substituants sont identiques et sont du même côté, c'est-à-dire cis (sinon trans).
• Les diastéréoisomères sont plus complexes que la géométrie optique car il y a beaucoup de sous-branches à l'intérieur, donc les mêmes règles de nomenclature ne peuvent pas être appliquées pour les nommer.
• Si le groupe est 1,2 disubsitué (poly substitué), il y a isomérie géométrique.
• En configuration absolue, les règles de CIP sont utilisées pour fixer des priorités.
• Si les deux priorités 1 sur chaque C de la C=C sont du même côté, Z (Zusammen), sinon E (Entgegen).
• Nérol, isomère d'Géraniol, a une odeur de rose et pas les mêmes propriétés biologiques que le Géraniol.
• Si le groupe est gem (1,1 - ), di substitué (substitution en position 1 et 1, c'est-à-dire sur le même carbone), son image /M est la même molécule, il n'y a donc pas d'isomérie géométrique.
• Le cycle présent dans le rétinol(s) ne peut pas changer les constituants sinon il serait trop déformé pour pouvoir être viable.
• Rétinol(s) se trouve dans la rétine (au fond de l’œil) et perçoit la lumière en fonction de sa couleur (sa longueur d’onde).
• Seule la partie acide du groupe OH - C=O peut réagir.
• C’est donc un isomère E.
• Acide oléique est un acide gras insaturé car il contient une longue chaîne carbonée qui n’est pas polaire donc pas de charge (pas d’ interaction avec l’eau).
• Acide Arachidonique est un acide gras polyinsaturé (tétra insaturé car 4 doubles liaisons carbones) contenue dans les arachides.
• La géométrie plane des cycles ne peut exister que pour des cycles qui sont méso c’est-à-dire ceux qui ont plusieurs carbones asymétriques potentiellement mais qui ont un plan de symétrie.
• Rétinol(s) est constitué de plusieurs doubles liaisons pouvant prendre la forme E ou Z (5 doubles liaisons carbone).
• Les 4 autres doubles liaisons carbones de rétinol(s) sont des isomères E.
• Les 4 doubles liaisons de l’acide Arachidonique sont toutes de type Z (il pourrait y avoir d’autres combinaisons mais la nature ne produit que celui-ci).
• La rétine change de forme selon la lumière perçue et la double liaison engagée, envoyant un signal via le nerf optique.
• Dans cette molécule on retrouve une double liaison carbone (C=C) qui est di substitué (le reste des atomes étant des atomes d’hydrogène).