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Chimie organique
Effets inductifs
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El gazri Hasna
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Les
effets inductifs
sont des
effets électroniques
qui se transmettent au
travers
des
liaisons.
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Deux types d'
effets inductifs
seront vu dans ce cours : les
effets inductifs notés I
(i
majuscule
) et
annotés
à
côté
son
sens
(
+
ou –) et les
effets mésomères II.
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Les
effets inductifs
ne concernent que les
électrons
de
type
s (
sigma
).
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La
deuxième molécule
la plus
acide
est la
molécule
de
formule CH3COOH.
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La
molécule
la plus
acide
est la
molécule
de
formule C6H5OH.
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La quatrième molécule la plus acide est la molécule de
formule CH3COOH.
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La
troisième molécule
la plus acide est la molécule de
formule CH3COOH.
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La
référence
des
effets électroniques
, le niveau
0
(là où il n’y a
pas d’effets électronique
), c’est l’effet de
l’hydrogène
sur un
carbone.
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Les
électrons
(chargés négativement) sont attirés par
l’atome
qui a
l’électronégativité
c la plus
élevée.
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L’atome avec
l’électronégativité
c la plus
élevée
est le
Fluor.
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L’électronégativité
c
diminue
quand vous vous éloignez du
Fluor
à
l’horizontale
ou à la
verticale
sur le
tableau périodique
des
éléments.
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L’éthanol est
moins acide
que le
méthanol
car le
méthanol
se fait
prendre
plus
d’électrons.
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Le
sodium
, un
métal
, appartient à la
première
colonne du
tableau périodique
des
éléments
donc son effet +
I
est très
fort.
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Dans la liaison
O
-
H
de
l’éthanol
,
l’hydrogène
subit l’effet -
I
de
l’oxygène.
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Dans la molécule de
référence H
-
CO
- O -
H
de
l’acide formique
,
l’effet
-
I
du
groupe CO
- O
augmente l’acidité
de
l’acide formique.
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La charge du H
augmente
(par rapport à un composé de référence) plus il est
acide
(attention à bien choisir sa référence).
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Un
composé
est d’autant plus
acide
que le
H
est chargé
positivement.
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Les trois fluors ont un effet -
I très fort
, donc la molécule
la plus acide
est celle avec les
trois fluors.
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Le C -
OH
, un groupement
acide
, est présent dans toutes les molécules
ci-dessus.
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La
molécule de méthyl
est la plus acide par rapport à l’hydrogène.
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Le groupe chlore est plus
éloigné
des
carbones
donc son effet est plus
fort
que la
molécule précédente.
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La
molécule de hydrogène
est la plus acide par rapport à l’hydrogène.
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Dans la molécule
Et
(
éthyl
) à un effet +
I
sur
l’oxygène.
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L’hydrogène de l’éthanol est
moins
chargé
positivement
que l’hydrogène de l’eau donc l’éthanol est
moins acide.
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Si une molécule a
4
liaisons H, elle n'a pas d'effet
inductif.
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Si une molécule a 0 liaisons
Hydrogènes
, elle n'a pas d'effet
inductif.
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Si une molécule a
1
liaison
Fluor
, elle a un
effet inductif
,
mais
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Si une molécule a 2 liaisons
Hydrogènes
, elle a un effet
inductif
, mais si ces liaisons sont
H-H
, l'effet inductif est
nul.
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Dans un liaison
O
-
F
(
oxygène
-
Fluor
), les électrons iront vers
le Fluor.
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Pour
schématiser
le
mouvement
des électrons dans une
liaison
, on représente par des
petites flèches
dans la
liaison elle-même.
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Si une molécule a
0
liaisons, elle n'a pas d'effet
inductif.
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Si une molécule a
2
liaisons
Fluor
, elle a un effet
inductif
, mais si ces liaisons sont
H-H
, l'effet inductif est
nul.
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Si sur un même atome il y a un effet
+I
mais aussi un effet
- I
, les
deux s'annulent.
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L'atome qui donne des électrons sera
+I
et l'atome qui en reçoit sera
- I.
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Si une molécule a
1
liaison, elle a un effet
inductif
, mais si cette liaison est
H-H
, l'effet inductif est
nul.
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Les
effets I perdent de leur force avec leur nombre de liaison
,
c'est-à-dire qu'ils perdent
de
leur force plus on
s'éloigne de l'atome qui les créé.
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Dans une liaison
O
-
Cl
(
oxygène
-
Chlore
), les électrons iront du
Chlore
vers
l'oxygène
car celui-ci est plus
électronégatif.
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Si une molécule a 1 liaison
Hydrogène
, elle a un effet
inductif
, mais si cette liaison est
H-H
, l'effet inductif est
nul.
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L'oxygène est chargé
Delta-
tandis que le Chlore est
Delta+.
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Si une molécule a
2
liaisons H, elle a un effet
inductif
, mais si ces liaisons sont
H-H
, l'effet inductif est
nul.
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