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Chimie orga fonctionnelle
Alcènes
Oxydo-réduction
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Gaïa Hartweg
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L'oxydation par le permanganate de potassium
KMnO4
dilué
et à
froid
oxyde les alcènes en
diols.
2-OH
s'additionnent du même côté du plan de l'alcène.
Les
peracides
(
R-CO-O-OH
) oxydent les alcènes en
époxydes.
O
/ \
C--C
Un alcène
Z
donne un époxyde
cis.
Un alcène
E
donne un époxyde
trans.
En milieu aqueux, les
époxydes
s'ouvrent pour donner des
diols.
Les
2-OH
ne sont pas du même côté du plan de l'alcène.
Ozonolyse
: oxydation par l'ozone
O3
, toujours suivie d'une
hydrolyse
en milieu
acide aqueux.
Il en résulte une coupure de la chaîne carboné au niveau de
C=C.
Hydrogénation catalytique
:
Addition de
H2
sur la liaison
C=C
en présence d'un
catalyseur solide
(Ni, Rh, Pd, Pt)