Lipide und Vitamine

• Eigenschaften Lipide

  • verschiedene Verbindungen
  • wasserunlöslich
  • Fette und fette Öle: Speicherstoffe
  • Membranbindende Lipide: Amphiphatische Moleküle
  • hormone und Botenstoffe (Steroide)
• Definition Amphiphatisch

  • hydrophyle Kopfgruppe
  • hydrophober Schwanz
• Fettsäuren

  • hydrophober Bestandteil meisten Lipiden
  • Carbonsäuren mit langen CH Ketten und unterschiedlicher Anzahl an Doppelbindungen
• gesättigte Fettsäure

  keine Doppelbindung
• ungesättigte Fettsäure

  mindestens 1 Doppelbindung (hauptsächlich cis)
• wichtige Fettsäuren

  • Palmitinsäure (Palmitat)
  • Stearinsäure (Stearat)
  • Ölsäure (Oleat)
  • Linolsäure (Linoleat)
  • Linolensäure (Linolenat)
  • Arachidonsäure (Arachidonat)
• Speicherfette

  • fette und fette Öle sind Fettsäurereste von Glycerin
  • hohe Energiedichte
  • C Atom stärker reduziert als (C-H2O)n
  • umpolare Speicherform (wasserfrei)
  • oxidierter Abbau von Fettsäuren -> Freisetzung von Energie
• Wachse

  Esther aus Fettsäuren und langkettigen Alkoholen
• Isoprenoide

  • Komplexe klasse an Naturstoffen
  • C5 Einheiten (Isobaren) als Grundbausteine
• Etherlipide (in Archaeen)

  • Glycerophospholipide, aber verzweigte Isoprenoidketten statt unverzweigen Fettsäureresten als hydrophober Teil und Verknüpfung über Etherbindung
  • Beständiger gegen Hydrolyse und Oxidation
• Membranlipide

  • amphiphatisch
  • Bildung in Lipid Doppelschichten
• Arten von Mempranlipiden

  • Phospholipide
  • Glycolipide
  • Sterole
• Phospholipide

  • Glycero Phospholipide
  • Sphingo Phospholipide
• Glycolipide

  • Glycero Glycolipide
  • Sphingo Glycolipide
• Sterole

  zum Beispiel Cholesterin
• Glycero-Phopholipide

  • Basis Glycerin
  • Alkohole:
  • Serin
  • Ethanolamin
  • Cholin
  • Glycerin
  • Inositol
• Sphingo-Phospholipide

  • Basis Sphingosin (C18 Aminodiol)
  • mit Phosphat und Alkohol
• Glycolipide

  mit Glycerin und Zucker
• AB0 Blutgruppensystem

  Antigene sind auf Glycoproteinen und Glycolipiden der roten Blutkörperchen zu finden
• Cholesterin

  • in Membran von Säugetieren
  • modifiziert die Membranstabilität
  • Transport über Lipidproteine
  • Vorstufe für Steroidhormone
• Steroide

  komplizierte Biosynthese ergibt tetrazyklische Moleküle
• Steroidhormone

  • Testosteron
  • Estradiol
• Membran

  • Phospholipide bilden Vesikel (=Liposomen)
  • geladene und polare Moleküle können nicht passieren
  • Kompartmentalisierung ist eine wichtige Grundlage für die Entstehung des Lebens
  • Proteine können in Membranen integriert werden
  • dynamisch (Flüssig Mosaik Modell)
  • Lipide und Proteine diffundieren schnell in Membranebene
  • Zusammensetzung Lipide (Länge und Sättigungsgrad der Fettsäuren bzw. Cholesteringehalt) hat Einfluss auf fluidität
  • Hydrophobe Seitenketten Wechselwirken mit den Lipiden
• Membrananker

  • kovalent an Proteine gebundene, hydrophobe Gruppen
  • lösliche Proteine werden so mit der Membran assoziiert
• Vitamine

  • komplexe organische Verbindungen, die essentiell für einen Organismus sind
  • werden nicht selbst synthetisiert, sondern über Nahrung aufgenommen
  • Katalytische oder regulatorische Funktionen (Enzym Cofaktoren)
• Wasserlösliche Vitamine

  • Vitamin B Komplex
  • Thiamin (B1)
  • Riboflavin (B2)
  • Nicotinsäure
  • Pyridoxin (B6)
  • Pantothensäure
  • Folsäure
  • Biotin
  • Cobalamin (B12)
  • Vitamin C - Ascorbinsäure
• Fettlösliche Vitamine

  • Vitamin A - Retinol
  • Vitamin D - Calciferol
  • Vitamin E - Tocopherol
  • Vitamin K - Phyllochinon
• Vitamin C - Ascorbinsäure

  • reduzierende Wirkung (Antioxidans)
  • wichtig für Boldung von 4-Hydroxyprolin (Hyp) in Kollagen (Regenerierung des hydroxylierenden Enzyms)
  • Mangelerscheinung: Skorbut
• Vitamin B Komplex

  • Vorstufe für wichtige Enzym - Cofaktoren
  • Redox Cofaktoren
  • Pantothensäure
  • Pyridoxin
  • Thiamin
  • Pyridoxalphosphat
  • Thiaminpyrophosphat
  • Biotin
  • Folsäure
  • Cobalamin
• Redox Cofaktoren

  -> Elektronentransfer in Oxidoreduktasen

  • Nicotinsäure in Nicotinamid - Adenin - Dinucleotid (NAD+)
  • Riboflavin in Flavin - Adenin - Dinucleotid (FAD)
• Pantothensäure

  
  

  • Coenzym A -> Transfer von Acylresten
• Pyridoxalphosphat


  Vielfältige Reaktionen mit Aminosäuren (Transaminierung, Decarboxylierung, Racemisierung)
• Thiaminpyrophosphat

  • Transfer von Aldehyden
• Biotin


  Transfer von Carboxylgruppen
• Folsäure


  Transfer von C1 Bausteinen
• Cobalamin

  Übertragung von Methylgruppen un Umlagerungen
• Vitamin A

  • essentiell für Sehvorgang
  • Retinal (oxidierte Form von Retinol) liegt kovalent an ein Membranprotein gebunden in den Photorezeptorzellen der Netzhaut vor
  • Rhodopsin = Opsin + cis Retinal
  • Isomerisierung der Doppelbindung durch Licht beweist Konformationsänderung des Proteins und Signaltransduktion
• Vitamin D3

  • Synthese braucht Licht
  • Biosynthese durch eine Photoreaktion ausgehend von Cholesterin Derivat
  • Funktion: Hormonelle Regulation des Calcium und Phosphatspiegels
• Vitamin E und K

  Isoprenoidgerüste

  • Vitamin E - Tocopherol (Antioxidans)
  • Vitamin K - Phyllochinon (y Carboxylierung von Glutamat, Essentiell für die Blutgerinnung)