-Um dos hidrogênios sai do alcano e se liga ao halogênio, enquanto um dos átomos do halogênio substitui o h
-preferência de saída no hidrogênio: Cterc, Csec, Cprim
O que é hidrogenação catalítica?
Quebra da ligação de um alceno, alcino ou de um hidrocarboneto fechado para adicionar hidrogênios no lugar
O que é halogenação?
Quebra de alcenos, alcinos ou hc fechados para colocar halogênios
O que acontece se você faz adição em alcadieno conjugado (duas lig duplas intercaladas com lig simples)
Os novos átomos add ficam cada um em uma ponta de uma das ligações, e a ligação que não é quebrada se desloca para onde tinha a ligação simples que as intercalava
O que é hidrohalogenação?
Quebra de uma insaturação ou cadeia fechada para colocar H e algum halogênio
-não esquecer que a regra de markovinikoff se aplica nesse momento
O que é a regra de markovinikoff?
O H entra no carbono mais hidrogenado
-OBS: exceto quando é HBR em presença de peróxido
O que é hidratação?
Quebra de uma insaturação ou cadeia fechada para add H e OH
Quais são os tipos de substituição em anel aromático?
-Halogenação
-Nitração (H-NO3)
-Sulfonação (H-SO3H)
-Alquilação (radical-halogênio)
-Alcilação (radical-cetona-halogênio)
Como deve ser feita a orientação no anel aromático a respeito da substituição?
-Depende de quem já está no anel.
-Orto-para: facilita a entrada. Tem só ligações simples
-Meta: ligações duplas, triplas ou simples
Como saber em quem você fará a substituição quando o composto possui núcleo aromático e cadeia lateral?
-C,C,C: claro (luz), calor (aquecimento) na cadeia
-N, N, N: noite (escuro), neve (frio) no núcleo
Quais são as reações de eliminação possíveis e como elas funcionam?
-Em alcoois: água sai da cadeia, retirando o OH e o H do C menos hidrogenado
-Desidro-halogenação: tira um H e um halogênio da molécula
-em ácidos carboxílicos: tira o Oh e o H
O que o ácido carboxílico pode virar ao sofrer eliminação?
anidrido (cduplaO-O-cduplaO)
O que o álcool pode se tornar ao sofrer elimicação?
-intramolecular: alceno
-intermolecular: éter
O que é a esterificação?
Transformação de ácido e álcool em éster e água
Como é a oxidação dos alcenos?
-Branda: quebra a ligação dupla "parcialmente" e colocando dois OHs
-Energética: quebra a ligação dupla completamente, gerando duas moléculas. Se uma delas tinha um C secundário (CH), vira ácido carboxílico. Senão, é cetona
Como funciona a ozonólise?
Como a oxidação energética dos alcenos, mas você não coloca um O nos Hs ligados aos Cs, gerando assim cetonas e aldeídos
Como é a oxidação dos alcinos?
-Branda: quebra a ligação tripla "parcialmente" e coloca duas duplaO
-Energética: quebra a tripla totalmente, gerando duas moléculas com dupla O e Oh, colocando O nos Hs ligados ao C principal
Em que ciclanos ocorre a adição e substituição?
-Em ciclos com grande tensão, já que o ângulo entre os elementos é muito menor que 109
-No primário: gera inicialmente aldeído (ao add O em um H do C) e depois um ácido carboxílico
-No secundário: gera uma cetona
-no terciário: não ocorre
O que é a saponificação?
Éster com base gerando sal orgânico e álcool
O que é transesterificação?
éster e alcool gerando um novo ester e um novo álcool
Os catalisadores usados na reação de Friedel-Crafts são ácidos fracos como H2SO4, H3PO4, CF3COOH e BF3.
O grupo funcional mais comum na reação de Friedel-Crafts é o cloreto (Cl-) e o brometo (Br-).
A reação de Friedel-Crafts é uma reação orgânica que envolve o adição de um composto alquil ou arilo ao benzeno, resultando em substituição aromática.
A reação de Friedel-Crafts é importante porque permite a modificação estrutural dos compostos aromáticos, permitindo a produção de diversos produtos químicos importantes.
o que é uma cisão homolítica?
- quebra de ligação covalente entre átomos iguais (cada átomo fica com 1 elétron da ligação)
- essa cisão gera radicais livres
o que é uma cisão heterolítica?
- quebra de ligação covalente entre átomos diferentes
- gera um cátion e um ânion
o que são reações de substituição?
são aquelas nas quais um átomo é substituído por outro átomo
qual é a diferença entre uma substituição nucleofílica e uma eletrofílica?
- nucleofílica: substitui o grupo mais eletronegativo
- eletrofílica: substitui o grupo mais eletropositivo
quais são as principais reações de substituição?
- halogenação
- nitração
- sulfonação
quais halogênios devem ser usados nas reações de substituição?
cloro e bromo, sendo que o cloro tem preferência sobre o bromo
o que é a halogenação?
é quando substituímos um ou mais átomos de hidrogênio por átomos dos halogênios
qual é a ordem de facilidade com que o hidrogênio "sai" do hidrocarboneto?
Cterciário > Csecundário > Cprimário > CH4 (o hidrogênio que sai é o do carbono menos hidrogenado)
como é a halogenação do benzeno?
- neste caso todos os átomos de hidrogênios são equivalentes e originará sempre o mesmo produto em uma monohalogenação
- é preciso o uso de catalisadores
o que é uma alquilação?
- benzeno reage com um haleto orgânico, formando um benzeno ramificado e um hidrácido halogenado
o que é uma acilação?
- benzeno reage com um cloreto de ácido orgânico, formando uma cetona e um hidrácido halogenado
- ocorre em decorrência da saída de um hidrogênio do benzeno e do halogêneo do cloreto
o que é a nitração?
quando substituímos hidrogênio por NO2 (nitrito)
como é a nitração do benzeno?
consiste na reação do benzeno com ácido nítrico (HNO3) na presença do ácido sulfúrico (H2SO4), que funciona como catalisador
o que é a sulfonação?
é aquela onde reagimos um hidrocarboneto com ácido sulfúrico
o que é a dirigência na substituição de anel aromático já substituído?
- quando o anel benzênico já possui um substituinte, este radical influenciará todas as outras substituições de H no anel. Este substituinte pode ser orto e para-dirigente ou meta-dirigente
-a nova substituição ocorrerá em hidrogênios ligados a carbonos com caráter negativo