Gnosie alcalo tropanoique

• Tropane est un composé bicyclique

  
• Tropanol et pseudotropanol sont des composés chimiques

  
• Tableau comparant la composition chimique de trois plantes: belladone, datura et jusquiame noire

  
• Les alcaloïdes tropaniques ont un élément structural commun: le noyau tropane
• Sur le plan pharmacologique, les alcaloïdes tropaniques ont une action anti-cholinergique et une action anesthésique locale
• Les alcaloïdes tropaniques sont des esters d'alcool tropanique et d'acide de structure variable aliphatique ou aromatique
• Les alcaloïdes dérivants du pseudotropanol sont des anesthésiques locaux rencontrés chez la famille des Erythroxylaceae (Coca)
• Les acides peuvent être aliphatiques ou aromatiques
• Tropanol et pseudotropanol sont des alcool tropanique

  
• L'acide salicylique est un composé chimique

  
• Les alcools dérivants du pseudotropanol sont des anesthésiques locaux rencontrés chez la famille des Erythroxylaceae (Coca)
• Les acides aliphatiques incluent l'acide acétique, l'acide butyrique, l'acide isovalérique, tandis que les acides aromatiques comprennent l'acide benzoïque, l'acide cinnamique et l'acide phénylacétique
• Plusieurs précurseurs interviennent dans l’élaboration des alcaloïdes tropaniques, tels que l'ornithine et l'acétylCoA pour le noyau tropane, et la phénylalanine pour l'acide benzoïque et l'acide tropique
• La réaction de Vitali-Morin est une réaction de caractérisation des esters de l’acide tropique, utilisée pour réaliser un dosage colorimétrique
• Le dosage des alcaloïdes totaux des solanaceae se fait par dosage acido-basique précédé par l’extraction et la purification de ces derniers
• Le dosage des alcaloïdes spécifiques peut se faire par CLHP ou par CPG, notamment pour la cocaïne
• L'action anti-cholinergique est une propriété pharmacologique des alcaloïdes tropaniques
• La tropane est un composé bicyclique

  
• Epinephrine et norepinephrine :

  • Structures chimiques
  • Propriétés pharmacologiques

  
• L'acide salicylique : structure chimique

  
• Table comparant la composition chimique de trois plantes : belladone, datura et jusquiame noire, montrant le contenu total en alcaloïdes de chaque plante, ainsi que le pourcentage d'hyoscyamine et de scopolamine dans chacune
• Dosage des alcaloïdes spécifiques par CLHP ou par CPG
• Propriétés pharmacologiques :

  • Action anti-cholinergique
  • Atropine: inhibe la fixation de l'acéthylcholine aux récepteurs muscariniques périphériques et centraux, avec divers effets anti-cholinergiques
  • Scopolamine: action anti-cholinergique périphérique similaire à l'atropine mais moins marquée, effets sédatifs, dépressifs, hypnotiques et amnésiants
  • Action anesthésique locale de la cocaïne: bloque les échanges ioniques à travers la membrane neuronale, interrompant la propagation des potentiels d'action du message sensitif, et agit comme un sympathomimétique en bloquant la recapture de la dopamine et de la noradrénaline
• La structure chimique de la tropane, un composé bicyclique

  
• Les structures chimiques de l'épinéphrine et de la norépinéphrine

  
• La structure chimique de l'acide salicylique

  
• Tableau comparant la composition chimique de trois plantes différentes : belladone, datura et jusquiame noire. Le tableau montre la teneur totale en alcaloïdes de chaque plante, ainsi que le pourcentage d'hyoscyamine et de scopolamine dans chaque plante

  
• Les Solanaceae :

  • Belladone (Atropa belladona):
  • Caractéristiques botaniques : grande plante herbacée, tiges légèrement velues, fleurs en cloche brunes solitaires, feuilles ovales pointues, baies noires luisantes.
  • Drogue : feuille séchée
  • Datura (Datura stramonium):
  • Caractéristiques botaniques : grande plante herbacée à odeur fétide, fleurs solitaires blanches ou jaunâtres, feuilles ovales avec dents aiguës, fruits ovoïdes couverts d'épines.
  • Drogue : feuilles séchées
  • Jusquiame noire (Hyoscyamus niger):
  • Caractéristiques botaniques : grande plante herbacée à odeur désagréable, fleurs jaune pâle, feuilles molles et douces, fruit renflé à la base et durci avec dents épineuses.
  • Drogue : feuille séchée
• Les Erythroxylaceae :

  • Cocaier (Erythroxylum spp.):
  • Caractéristiques botaniques : arbuste cultivé, feuilles ovales, fleurs pentamères blancs jaunâtre, fruits des petites drupes rouges.
  • Drogue : feuille séchée
  • Composition chimique : huile essentielle à salicylate de méthyle, flavonoïdes, tannins
  • La teneur en alcaloïdes varie de 0.5% à 1.5%, le constituant principal est un alcaloïde ester volatil à l’état de base (la cocaïne)