Organische Chemie

• Zu den anorganischen Kohlenstoffverbindungen zählen:

  • Kohlenmonoxid
  • Kohlendioxid
  • Kohlensäure
  • Carbonate
  • Cyanide
  • Carbide
• Modifikationen des Kohlenstoffes zählen nicht zu den anorganischen Stoffen. (Diamant, Graphit, Fullerene)
• Unter primären Kohlenstoff versteht man ein Kohlenstoffatom, das lediglich an ein weiteres Kohlenstoffatom gebunden ist
• Unter sekundären Kohlenstoff versteht man ein Kohlenstoffatom, welches an zwei weitere Kohlenstoffatome gebunden ist.
• Kohlenstoffatome besitzen eine mittlere Elektronegativität und einen kleinen Atomradius
• Die Elektronenkonfiguration von Kohlenstoff ist 1s² 2s² 2p². Das 2s-Orbital hybridisiert aber mit den 2p-Orbitalen und bildet so vier gleichwertige Hybridorbitale. (sp³ - Orbiatle)
• Hybridorbitale eines Kohlenstoffatoms können mit Dessengleichen oder einem s-Orbital eines Wasserstoffatoms überlappen, dadurch entsteht eine Sigmabindung
• Bei einer Pi-Bindung werden nur drei Hybridorbitale gebildet.

  Bei einer Dreifachbindung werden nur noch zwei Hybridorbitale gebildet.
• Konstitutionsisomere unterscheiden sich im Aufbau, während Stereoisomere sich in ihrer räumlichen Struktur unterscheiden.
• Die C-C-Einfachbindung ist frei dehnbar
• Bei Enantiomeren sind die Strukturen spiegelbildlich. Sie haben idente physikalische Eigenschaften mit der Ausnahme der Polarisationsebene
• eine äquimolare Mischung der beiden Enantiomere nennt man Racemat
• äquimolare Mischung: von jedem der beiden Enantiomere sind gleich viele Mol enthalten
• Ein asymmetrisches substituiertes C-Atom ist von vier verschiedenen Substituenten umgeben und wird oft mit einem Stern gekennzeichnet
• Man unterscheidet die Stereoisomerie in:

  • Konformationsisomere
  • Enantiomere
  • Diastereomere
• Stereoisomere, die sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten, nennt man Diastereomere
• Man unterscheidet kettenförmige und ringförmige Kohlenwasserstoffe
• Alkane (Paraffine) sind die einfachste Gruppe der Kohlenwasserstoffe, es liegen ausschließlich C-C Einfachbindungen vor
• Gesättigte Verbindungen enthalten nur Einfachbindungen
• Aggregatzustand geradkettiger Alkane bei Zimmertemperatur:

  C1 - C4 gasförmig

  C5 - C16 flüssig

  ab C17 fest
• Alkene sind Kohlenwasserstoffe mit geraden bzw. verzweigten Kohlenstoffketten, die eine oder mehrere C-C Doppelbindungen enthalten
• Direktbenachbarte C-Doppelbindungen nennt man kumuliert.

  Liegt zwischen ihnen eine Einfachbindung, so nennt man dies konjugiert.

  Sind sie durch mindestens 2 Einfachbindungen getrennt, nennt man es isoliert
• Alkane:

  • enthalten nur C-C Einfachbindungen
  • sind gesättigt
  • ringförmig: CnH2n + 2, oder kettenförmig: CnH2n
  • hydrophob
  • schwache intermolekulare Kräfte
  • Viskosität steigt mit Länge der Kette

  Aggregatzustand:

  C1 - C4 = gas

  C5 - C16 = flüssig

  C17 aufwärts = fest
• Alkene:

  • C-C Doppelbindung
  • ungesättigt
  • allgemeine Summenformel: CnH2n
  • "Dien" = enthält eine Doppelbindung
  • "Polyenen" = mehrere Doppelbindungen
• Alkine:

  • C-C Dreifachbindung
  • allgemeine Summenformel: CnH2n - 2
  • ungesättigt
• Aromatische Verbindungen enthalten ringförmige, delokalisierte Elektronen und sind ungesättigt
• Die bekannteste aromatische Verbindung ist Benzen

  Diese hat mesomere Grenzstrukturen ist hydrophob und kanzerogen
• funktionelle Gruppen sind Atomgruppen, die Stoffeigenschaften und Reaktionsverhalten von Verbindungen bestimmen. Eine Verbindung kann prinzipiell mehrere funktionelle Gruppen tragen

  Dazu zählen:

  Alkohol -ol

  Aldehyd -al

  Keton -on

  Carbonsäure -säure

  Ester -ester

  Ether -ether
• Als "Trinkalkohol" bezeichnet man Ethanol
• primärer Alkohol: an 1 C gebunden

  sekundärer Alkohol: an 2 C gebunden

  tertiärer Alkohol: an 3 oder mehr C gebunden
• Diethylether ist der wichtigste Vertreter des Ethers
• Carbonsäuren werden durch die COOH Gruppe definiert (Carboxylgruppe). Man unterscheidet in

  aliphatisch:

  sind ketten- oder ringförmige Kohlenwasserstoffe, die gesättigt und ungesättigt sein können, aber nicht aromatisch.

  und aromatisch.
• Aminosäuren besitzen zwei funktionelle Gruppen:

  COOH (Carboxylgruppe):

  • höhere Priorität
  • bestimmt Benennung und Verteilung der Lokanten

  NH2 (Aminogruppe)
• Als Zwitterion wird eine Verbindung bezeichnet, die zwei oder mehrere funktionelle Gruppen besitzt. Dabei ist die Ladung einer funktionellen Gruppe positiv und die Ladung der anderen negativ. Häufig enthalten Zwitterionen die Funktionen einer Säure und einer Base.
• isoelektrischer Punkt: pH-Wert, bei dem Aminosäuren als Zwitterionen vorliegen