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• Hace menos de dos siglos se pensaba que los organismos vivos tenían una química especial, hasta que Frederick Wöhler sintetizó urea (un compuesto elaborado por organismos vivos) a partir de sales inorgánicas
• La base de la bioquímica es química orgánica, por ello nos importa entender los grupos funcionales de las moléculas orgánicas
• No hay ningún tipo de química especial en seres vivos
• El carbono es un átomo con gran capacidad de formar enlaces covalentes entre sí y con H, O, N, P, S (y otros átomos)
• Heteroátomo


  Átomos que no son ni C ni H
• Moléculas orgánicas


  • Colesterol
  • Adenosín trifosfato (ATP)
• Grupo funcional orgánico


  Heteroátomo o conjunto de heteroátomos unido a cadenas carbonadas mediante enlaces covalentes, que le confieren propiedades y reactividad características a la molécula

  
• Grupos funcionales más importantes en bioquímica

  • Alcoholes
  • Aldehídos y cetonas
  • Aminas
  • Ácidos carboxílicos
  • Ésteres
  • Amidas
  • Fosfoésteres
  • Fosfoanhídridos

  
• Grupos hidrocarbonados o regiones hidrocarbonadas (C y H)

  • Apolar y aportan hidrofobicidad

  No establecen enlaces de H

  Son neutras (no se ionizan en medios biológicos)

  Son poco reactivas

  
• Alcohol


  Grupo OH unido por enlace simple a un carbono que no está unido a otro heteroátomo
• Alcoholes


  • Aportan polaridad a la región de la molécula en la que están

  Son aceptores y dadores de enlace de H

  En condiciones biológicas no se ionizan (permanecen neutros)

  
• Alcoholes de 4 carbonos


  • Primario (butanol)

  Secundario (2-butanol)

  Terciario (2-metil-propanol)
• Representación genérica de sustituyentes o cadenas laterales con la letra R

  Etiqueta genérica para un sustituyente que puede incluir muchas cosas (desde fragmentos grandes de la molécula a un átomo de H)

  Sirve para "enfocarnos" en una parte particular de la molécula

  
• Aldehídos y cetonas


  Se caracterizan por poseer un carbonilo (C=O) no unido a otros heteroátomos

  En los aldehídos, el carbonilo está unido al menos a un H

  En las cetonas, el carbonilo está unido a dos C

  
• Aldehídos y cetonas


  • Aportan polaridad, aceptan enlace de H y no se ionizan

  
• Ácido carboxílico o grupo carboxilo


  Un carbonilo (C=O) y un hidroxilo (OH) unidos al mismo C
• Ácido carboxílico


  • Aporta polaridad a la región de la molécula en la que se encuentre

  Es un grupo ionizable. En agua se desprotona parcialmente para dar carboxilato e hidronio

  Pueden aceptar y dar enlaces de hidrógeno por la diferencia de electronegatividad

  
• Aminas


  Se forman cuando un N se une por enlace covalente simple a un C no unido a otro(s) heteroátomo(s)

  
• Aminas


  • El grupo amina aporta polaridad
• El nitrógeno forma 3 enlaces. A veces la nomenclatura sistemática de aminas es complicada

  
• Base conjugada


  Ambas formas coexisten, a pH 7 es predominante la forma desprotonada
• Las reacciones ácido-base son rápidas
• Forma aniónica y forma neutra


  Establecen un equilibrio ácido-base en solución acuosa
• Formas de la base conjugada

  • Forma aniónica (desprotonada)
  • Forma neutra (forma protonada)

  
• Ácido


  Cede protones hidrogeniosos
• Forma aniónica


  Aporta carga a la molécula

  
• Forma aniónica y forma neutra


  Establecen un equilibrio ácido base
• Grupo amino


  Aporta polaridad
• El nitrógeno forma 3 enlaces
• A veces la nomenclatura sistemática es muy larga y se usa una forma de nombrarlo más "inventada"
• Todos cumplen con la definición de amino, excepto este
• Grupo amina


  Es un grupo básico. En agua suele encontrarse formando un equilibrio entre la forma neutra y la protonada
• Ambas formas coexisten, a pH 7 es predominante la forma protonada
• Aminas


  • colina
  • acetilcolina
  • betaína
  • fosfatidilcolina
• Aminas


  • Son aceptoras de enlace de H, por diferencia de electronegatividad entre los átomos de N y H, y por el par de electrones no enlazante
  • Primarias y secundarias pueden ser dadoras de enlace de H, no así las terciarias
  • Amonio cuaternario tiene carga, pero no por reacción ácido base, no forman enlace de hidrógeno

  
• El nombre "amonio" no es preciso: incluye al amonio inorgánico (NH4+), amonios orgánicos (por ejemplo R-NH3+) y a los amonios cuaternarios; estos últimos no dan lugar a reacciones ácido-base

  
• Ésteres de ácidos carboxílicos o ésteres "a secas"

  • Condensación: reacción en la que dos moléculas (o una si tiene lugar la reacción de forma intramolecular) se combinan para dar otra molécula acompañada de la pérdida de una molécula de agua
  • Hidrólisis: reacción química entre una molécula de agua y una segunda molécula, en la cual la molécula de agua rompe uno o más enlaces químicos y sus átomos pasan a estar unidos en una nueva especie química
  • Los ésteres pueden ser considerados los productos de condensación entre ácidos carboxílicos y alcoholes. La reacción inversa (hidrólisis) está favorecida en medios biológicos
• Ésteres


  Son neutros y son menos polares que los ácidos y los alcoholes de los que derivan
• Amidas


  • Pueden ser consideradas producto de condensación entre ácidos carboxílicos y aminas
  • Es un grupo neutro en condiciones biológicas, polar (aunque en menor medida que el ácido o la amina correspondiente)
  • Puede ceder y aceptar enlace de H

  
• Ejemplos - Reconocimiento de Grupos I

  • Glucosa: alcohol, carbonilo, aldehído