clase 4

• Reconocer fosfoésteres y fosfoanhídridos en el contexto de moléculas orgánicas

  
• Oxidación


  Pérdida de electrones

  
• Reducción


  Ganancia de electrones
• Par redox


  Moléculas que participan en una reacción de oxidación-reducción
• Estado de oxidación


  Medida arbitraria de afinidad por electrones, relacionada con la electronegatividad

  
• Carga formal versus carga real
• Oxidante


  Especie que acepta electrones en una reacción redox

  
• Reductor


  Especie que cede electrones en una reacción redox

  
• La desprotonación del ácido fosfórico da lugar a fosfatos inorgánicos (ortofosfato, Pi)

  
• Ácido fosfórico


  Tiene tres protones disociables, por lo que en solución acuosa coexisten 4 especies diferentes (una neutra y tres cargadas)
• A pH fisiológico predomina la especie fosfato dibásico (con dos cargas negativas)

  
• Fosfatos inorgánicos


  Derivan del ácido fosfórico, que está en equilibrio con varias formas ionizadas
• Formación de fosfoésteres


  1. Condensación de un fosfato y un alcohol

  2. Formación de agua

  
• Fosfoésteres


  Ésteres de ácido fosfórico
• Los fosfoésteres se hidrolizan a alcohol y fosfato, siendo esta reacción energéticamente favorable
• Fosfodiéster


  Dos ésteres de fosfato en el mismo fosfato

  
• Los fosfodiésteres se diferencian de los ésteres carboxílicos en que los ácidos carboxílicos sólo pueden ser esterificados en una posición

  
• Fosfoanhídrido


  Producto de condensación entre dos fosfatos (inorgánicos u orgánicos)

  
• La reacción inversa (hidrólisis) de los fosfoanhídridos es energéticamente favorable
• Fosfatidilcolina


  • Éster carboxílico
  • Fosfoéster
  • Amonio cuaternario

  
• Hidrólisis de fosfatidilcolina


  1. Colina

  2. Ácidos carboxílicos

  3. Fosfato

  
• Las reacciones redox son reacciones de intercambio de electrones: un átomo o molécula gana uno más electrones a expensas de otro que los pierde

  
• Semi-reacción de oxidación


  Pérdida de electrones

  
• Semi-reacción de reducción


  Ganancia de electrones

  
• Cada reacción redox se compone de una semi-reacción de oxidación y una semi-reacción de reducción
• Pares redox


  Moléculas que participan en una semi-reacción de oxidación y una semi-reacción de reducción
• El reductor se oxida, y el oxidante se reduce

  
• Asignación de estado de oxidación en moléculas orgánicas: más oxígeno más oxidada, más hidrógeno más reducida

  
• Ejemplos de asignación de estado de oxidación en moléculas orgánicas

  • Amino
  • Carboxílico
• Las reacciones redox que involucran a moléculas carbonadas implican cambios en los enlaces covalentes
• Ejemplos de reacciones redox con moléculas orgánicas

  • Metano a anhídrido carbónico
  • Succinato
  • Benzoína

  
• El par redox NAD/NADH es uno de los principales transportadores de electrones de la célula