azucares

• Sacarídeos


  Hidratos de carbono ou carbohidratos. Grupo de moléculas muito importantes para a vida. São essenciais no armazenamento de energia, mas com funções muito mais abrangentes na célula

  
• Tipos de sacarídeos


  • Monossacarídeos
  • Dissacarídeos
  • Oligossacarídeos
  • Polissacarídeos

  
• Monossacarídeos


  Os carbohidratos mais simples, podem ser aldoses (possuem o grupo aldeído) ou cetoses (possuem o grupo cetona), com vários grupos hidroxilo. Os comuns têm de 3 a 7 carbonos

  
• Isomeria


  Substâncias químicas com a mesma fórmula molecular mas que apresentam distintas fórmulas estruturais ou arranjos espaciais

  
• Estereoisómeros


  Moléculas quirais, identificados por polarimetria

  
• Na natureza os açúcares são D

  
• Enantiómeros D e L


  Definidos com base no gliceraldeído, que tem 3 carbonos

  
• O sinal de rotação óptica (+)/(−) não está relacionado com a configuração D ou L
• Valores de rotação óptica

  • D-Glucose
  • D-Frutose

  
• Epímeros


  Isómeros que diferem na configuração de apenas um centro quiral

  
• Isómeros constitucionais


  Mesma fórmula química mas diferente forma como os átomos estão ligados, podendo ser aldoses ou cetoses

  
• Diastereoisómeros


  Isómeros que não são imagem espelho um do outro, nem epímeros

  
• Na natureza os sacarídeos encontram-se preferencialmente em formas cíclicas de 6 membros (piranose) ou 5 membros (furanose)

  
• Formação de piranoses e furanoses


  1. Reação interna da molécula

  2. Criação de novo centro quiral

  
• Anómeros


  Estereoisómeros que diferem na configuração do grupo cetal ou hemiacetal

  
• Conformações


  Os anéis não são planos e adotam conformações, como a cadeira (mais estável)
• A conformação em cadeira é a mais abundante e estável
• Formas de representar monossacarídeos

  • Fórmula molecular
  • Fórmula estrutural
  • Projeção de Fischer
  • Conformação em cadeira

  
• Ligação glicosídica


  Ligação de condensação entre 2 moléculas de monossacarídeos com libertação de água

  
• Formação da ligação glicosídica

  1. Catalisada por enzimas glicosiltransferases

  2. Pode manter ou não a configuração do carbono anomérico

  
• Dissacarídeos

  • Sacarose
  • Maltose
  • Lactose

  
• Oligossacarídeos


  • Rafinose
  • Estaquiose
• Polissacarídeos


  • Celulose
  • Hemicelulose
  • Amido
  • Glicogénio

  
• A celulose é um polímero de glucose, não digerível pelo homem, constituindo a fibra dietética

  
• Amido


  Polímero de glucose, produto de armazenamento nas plantas, composto por amilose e amilopectina

  
• Glicogénio


  Polímero de glucose, principal reserva de energia nas células animais e bactérias

  
• Açúcares redutores


  Possuem um grupo funcional redutor livre (aldeído ou cetona), com capacidade de doar elétrons e serem oxidados

  
• Açúcares não redutores


  Não possuem grupo funcional redutor livre

  
• Cetoses como a frutose podem isomerizar-se para formas redutoras em condições alcalinas e aquecimento
• Classificação de dissacarídeos


  • Redutores: Lactose, Maltose
  • Não redutores: Sacarose

  
• Classificação de polissacarídeos


  • Não redutores: Celulose, Amido, Glicogénio

  
• Transformação dos glucósidos simples


  Nos seres vivos existem um grande número de compostos onde um grupo hidroxilo de um açúcar é substituído por diferentes grupos (por exemplo, amina) ou, onde um átomo de carbono é oxidado para formação de um grupo carboxilo

  
• Ácidos aldónicos


  A oxidação do grupo aldeído (carbono 1) dá origem aos ácidos aldónicos. Por exemplo, no caso da glucose forma-se o ácido glucónico

  
• Ácidos urónicos


  A oxidação do carbono 6 de algumas aldohexoses dá origem aos ácidos urónicos. Por exemplo, ácido glucurónico é formado a partir da glucose

  
• Ácidos aldáricos


  A oxidação simultânea do carbono 1 e carbono 6 dá origem aos ácidos aldáricos. Por exemplo, ácido glucárico formado a partir da glucose

  
• Os ácidos carboxílicos nestes compostos estão sempre ionizados a pH 7 e estes compostos são referenciados enquanto sais, por exemplo, glucoronato

  
• Os ácidos aldónicos e urónicos fazem reacções intermoleculares para formação de lactonas (ésteres ciclícos) estáveis

  
• Derivados de hexoses - açúcares aminados


  O grupo OH no carbono 2 é substituído pelo grupo amina. Frequentemente, este grupo amina reage com o ácido acético (ex: N-acetilglucosamina)
• Quitina


  É um polissacárido linear composto por N-acetilglucosamina ligada entre si por uma ligação glicosídica. É em tudo semelhante à glucose, com a excepção da substituição do grupo OH no carbono 2. A quitina forma fibras linerares e, à semelhança da glucose, não é digerida pelos vertebrados. A quitina é o principal componente do exoesqueleto dos artrópodes—por exemplo, insectos, lagostas, e caranguejos,— e é o segundo polissacárido mais abundante na natureza, a seguir à celulose

  
• Ácidos siálicos


  São uma família de cetoses com 9 átomos de carbono, o mais comum é o ácido N- acetilneuramínico. O ácido N-acetilneuramínico (Neu5Ac ou NANA, ou também denominado apenas de ácido siálico) é predominante em células de mamíferos. Este resíduo carregado negativamente é encontrado na parte glicosilada das glicoproteínas e glicolípidos encontradas na membrana celular. Pode também fazer parte das mucinas