sacharidy

• Sacharidy


  Prírodné organické zlúčeniny, ktoré sa skladajú z atómov uhlíka, vodíka a kyslíka, vyskytujú sa v rastlinných a živočíšnych bunkách

  
• Fotosyntéza


  6CO2 + 12H2O ——> C6H12O6 + 6O2
• Glukoneogenéza


  Proces, pri ktorom živočíšny organizmus syntetizuje sacharidy z AMK (z bielkovín) alebo glycerolu (z lipidov), ak potrava neobsahuje dostatočné množstvo sacharidov
• Funkcie sacharidov


  • Zdroj energie pre metabolické pochody
  • Zásobná funkcia (škrob u rastlín, glykogén u živočíchov)
  • Stavebná funkcia u rastlín (celulóza – bunková stena)
  • Štruktúrne zložky molekúl (glykoproteíny, glykolipidy a NK)
  • Rezervné látky v organizme, ktoré sa môžu metabolizovať na iné látky (lipidy, bielkoviny a pod.)
  • Niektoré sacharidy sú biokatalyzátory (napr. vitamín C)
• Rozdelenie sacharidov


  • Jednoduché (monosacharidy)
  • Zložené (oligosacharidy, polysacharidy)
• Monosacharidy


  Polyhydroxyaldehydy alebo polyhydroxyketóny, aldehydy alebo ketóny viacsýtnych alkoholov
• Typy monosacharidov podľa funkčnej skupiny


  • Aldózy (obsahujú aldehydickú skupinu)
  • Ketózy (obsahujú ketoskupinu)
• Typy monosacharidov podľa počtu atómov uhlíka


  • Triόzy (3C), tetrózy (4C), pentόzy (5C), hexόzy (6C), heptόzy (7C), oktόzy (8C), nonόzy (9C)

  
• Optická izoméria monosacharidov


  Monosacharidy obsahujú asymetrické - chirálne uhlíky, čo spôsobuje, že otáčajú rovinu polarizovaného svetla doľava (-) alebo doprava (+). Ekvimolárna zmes ľavotočivého a pravotočivého antipódu (1:1) je opticky neaktívna a nazýva sa racemát.
• 1. rad a L-rad


  Ak je -OH skupina na poslednom chirálnom uhlíku vpravo, označujeme tento stereoizomér ako D-rad, ak je -OH skupina na ľavej strane, určuje L-rad. Všetky biologicky dôležité sacharidy majú D-konfiguráciu.
• Lineárna a cyklická štruktúra monosacharidov


  Monosacharidy sa vyskytujú v lineárnej (Fischerov vzorec) aj v cyklickej forme (furanózy, pyranózy). Cyklické formy vznikajú vnútromolekulovou reakciou medzi -OH skupinou na poslednom chirálnom uhlíku a funkčnou skupinou.

  
• α-anomér a β-anomér


  Podľa polohy -OH skupiny na novom asymetrickom uhlíku, ktorý vznikne pri prechode z lineárnej na cyklickú formu, rozoznávame α-anomér (skupina v opačnej polrovine ako CH2OH) a β-anomér (skupina v rovnakej polrovine ako CH2OH).
• Pentózy


  Pentózy (ribóza, deoxyribóza) sa vyskytujú v nukleotidoch, ktoré tvoria stavebné jednotky nukleových kyselín.
• Hexózy


  1. glukóza (aldohexóza, hroznový cukor, dextróza, krvný cukor), D-galaktóza (aldohexóza, epimerická forma glukózy), D-fruktóza (aldoketóza, ovocný cukor)
• Disacharidy


  Obsahujú dve rovnaké alebo rôzne monosacharidové jednotky spojené glykozidovou väzbou. Môžu mať redukčné vlastnosti (ak majú voľný poloacetálový hydroxyl) alebo nemať redukčné vlastnosti (ak nemajú voľný poloacetálový hydroxyl).
• Fruktóza


  Rýchlejšie sa metabolizuje v krvi, preto ju môžu používať diabetici
• Sacharóza


  Disacharid zložený z glukózy a fruktózy
• Disacharidy


  Obsahujú dve rovnaké alebo rôzne monosacharidové jednotky spojené glykozidovou väzbou
• Vznik glykozidovej väzby


  Poloacetálový hydroxyl (-OH) jedného monosacharidu reaguje s -OH skupinou druhého monosacharidu, uvoľní sa molekula vody = kondenzácia
• Redukčné vlastnosti disacharidu


  Závisí od spôsobu vzniku glykozidovej väzby
• Maltóza


  • Glukóza + glukóza spojené α(1-4) glykozidovou väzbou
  • Má redukčné vlastnosti
• Laktóza


  • Glukóza + galaktóza spojené β(1-4) glykozidovou väzbou
  • Má redukčné vlastnosti
  • Nachádza sa v mlieku cicavcov
• Sacharóza


  • Glukóza + fruktóza spojené α(1-2) glykozidovou väzbou
  • Nemá redukčné vlastnosti
  • Rastlinného pôvodu, nachádza sa vo všetkých rastlinných plodoch a v šťavách
• Polysacharidy


  Skladajú sa z viac ako 10 monosacharidových jednotiek viazaných glykozidovými väzbami

  
• Škrob


  • Zásobný polysacharid rastlín
  • Skladá sa z amylózy a amylopektínu
  • Základnou stavebnou jednotkou je α-D-glukopyranóza

  
• Glykogén


  • Zásobná látka živočíšnych organizmov
  • Skladá sa z α-D-glukopyranóz spojených α(1-4) a α(1-6) glykozidovými väzbami
• Celulóza


  • Stavebná látka rastlín
  • Skladá sa z β-D-glukopyranóz spojených β(1-4) glykozidovými väzbami
  • Nerozpustná vo vode, pre človeka je nestráviteľná
• Dôkaz prítomnosti redukujúcich sacharidov


  1. Reakcia s Fehlingovým činidlom (Cu2+ sa redukuje na Cu+, tehlovočervená zrazenina)

  2. Reakcia s Tollensovým činidlom (Ag+ sa redukuje na Ag0, strieborné zrkadielko)
• Dôkaz prítomnosti škrobu


  Reakcia s Lugolovým činidlom (tmavofialové - modré sfarbenie)