Alchene

• Alchene


  Hidrocarburi aciclice, nesaturate, care prezintă în molecula lor o legătură dublă între 2 atomi de carbon
• Formula generală a alchenelor


  C n H 2n
• Etena


  Primul termen din seria omoloagă a alchenelor
• Denumirea alchenelor se realizează prin înlocuirea sufixului „-an" din denumirea alcanului, cu sufixul „-enă"
• Formulele și denumirile primelor 4 alchene

  • C 2 H 4 - etenă
  • C 3 H 6 - propenă
  • C 4 H 8 - 1-butenă
  • C 4 H 8 - 2-butenă
• Reguli pentru denumirea alchenelor cu catenă ramificată

  • Catena de bază trebuie să conțină legătura dublă
  • Numerotarea catenei de bază se face în așa fel încât unui atom de carbon din legătura dublă să i se atribuie numărul cel mai mic
• Denumire radicali


  • etenil (vinil) - CH 2 =CH-
  • propenil (alil) - CH 2 =CH-CH 2 -
• Legătură dublă


  Formată dintr-o legătură σ și o legătură π
• Rotația liberă în jurul legăturii duble nu este permisă, față de cazul legăturii simple C-C, în jurul căreia rotația este liberă
• Lungimea unei legături duble între 2 atomi de carbon este de 1,33 Å
• Lungimea legăturii C-H în molecula etenei este de 1,079 Å
• Izomeri de catenă


  Apar pentru n ≥ 4
• Izomeri de poziție


  Apar pentru n ≥ 3, diferă prin poziția dublei legături
• Izomeri geometrici


  Apar pentru n ≥ 4, datorită faptului că rotația liberă în jurul dublei legături nu este permisă
• 1. butena nu prezintă izomeri geometrici
• Proprietăți fizice ale alchenelor


  • Asemănătoare alcanilor cu număr similar de atomi de carbon
  • Stare de agregare: gazoasă (C 2 - C 4 ), lichidă (C 5 - C 18 ), solidă (C 19 și peste)
• Comparativ cu legătura σ, legătura π este mai slabă, justificând reactivitatea mai mare a alchenelor
• s svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
• This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
• În ceea ce privește 1-butena, aceasta nu prezintă izomeri geometrici . Unul dintre atomii de carbon participanți la dubla legătură prezintă 2 substituenți identici, respectiv 2 atomi de hidrogen.
• Figura 4.7 Formula desfășurată a moleculei de 1-butenă.
• Proprietățile fizice ale alchenelor


  • Nu diferă mult de cele ale alcanilor
  • Practic, alchenele prezintă proprietăți asemănătoare alcanilor cu număr similar de atomi de carbon
• Starea de agregare a alchenelor

  • Gazoasă, pentru primii termeni C2 – C4 (respectiv, etenă, propenă, cele 4 butene izomere)
  • Lichidă, pentru următorii termeni până la C18
  • Solidă, pentru alchenele superioare (începând cu C19)
• Odată cu creșterea numărului de atomi din moleculă și implicit creșterea masei moleculare a alchenei


  Starea de agregare variază în sensul: gaz – lichid – solid
• Punctele de fierbere (p.f.) și de topire (p.t.) ale alchenelor C2 – C5


  • Alchena
  • p.f. °C
  • p.t. °C
  • etena
  • -103,9
  • -165,5
  • propena
  • -47,7
  • -185,2
  • 1-butena
  • -6,5
  • -190
  • cis-2-butena
  • +3,7
  • -139,8
  • trans-2-butena
  • +0,96
  • -105,8
  • izobutena
  • -6,6
  • -140,7
  • 1-pentena
  • +30,1
  • -165,2
• Densitățile alchenelor sunt mai mari decât cele ale alcanilor cu același număr de atomi de carbon.
• Similar alcanilor, alchenele sunt insolubile în apă.
• Solvenți organici în care se dizolvă alchenele

  • cloroform
  • benzen
  • alcani
• Izomerii trans


  Se caracterizează, în general, prin puncte de topire mai înalte și solubilități mai scăzute, comparativ cu izomerii cis
• Punctul de fierbere și densitatea izomerului cis


  Sunt mai înalte comparativ cu izomerul trans
• Reacțiile de adiție la legătura dublă sunt reacții caracteristice (specifice) alchenelor.
• Reacții de adiție la legătura dublă


  În cadrul acestor reacții are loc ruperea legăturii π și formarea unei noi legături σ la fiecare atom de carbon implicat în dubla legătură
• Reacția de adiția a hidrogenului la alchene


  Reacție de hidrogenare, din care rezultă alcanii corespunzători
• Reacțiile de hidrogenare sunt reacții redox.
• Reacția de hidrogenare a alchenelor are loc în sistem heterogen.
• Adiția halogenilor X2 (unde X = Cl, Br, I) la legătura dublă


  Reacție de halogenare, în urmă căreia rezultă compuși dihalogenați, în care cei 2 atomi de halogen sunt învecinați (se numesc compuși dihalogenați vicinali)
• Reactivitatea halogenilor în reacțiile de adiție la alchene

  Scade în ordinea: Cl2 > Br2 > I2
• Reacția de halogenare a alchenelor se desfășoară într-un solvent inert, cum ar fi: tetraclorură de carbon, CCl4; diclorometan, CH2Cl2; sulfură de carbon, CS2.
• Adiția clorului și bromului are loc instantaneu și cantitativ, fiind utilizată pentru identificarea (recunoașterea) alchenelor și totodată pentru determinarea lor cantitativă.
• Etena se poate prepara prin deshidratarea etanolului (alcoolului etilic) care implică utilizarea unui anumit montaj.