VL3 AI

• Kohlenhydrate


  • Monosaccharide
  • Derivate der Monosaccharide
  • Glycoside
  • Oligosaccharide
  • Polysaccharide
  • Glycokonjugate
• Kohlenhydrate


  Moleküle auf Kohlenstoffbasis mit zahlreichen Hydroxylgruppen
• Monosaccharide


  Die kleinsten Einheiten von Kohlenhydratstrukturen mit einer empirischen Formel (CH2O)n, wobei n= 3 - 9 ist und die Monomere größerer Kohlenhydratmoleküle bilden
• Oligosaccharide


  Polymere mit 2-10 Monosaccharidresten (meist 2 Monomere)
• Polysaccharide


  Enthalten in der Regel mehr als 20 Monosaccharidreste
• Oligo- und Polysaccharide


  Besitzen nicht die allgemeine Formel (CH2O)n, weil die Verknüpfung der Monomere über Wasserabspaltung erfolgt
• Homo- und Heteroglycane


  Oligo- und Polysaccharide werden allgemein als Glycane bezeichnet
• Kohlenhydrate sind für den Organismus von außerordentlicher Bedeutung
• Ihr Abbau liefert etwa 50% der vom Organismus benötigten Energie
• In Form von Glycogen stellen Kohlenhydrate einen wichtigen intrazellulären Energiespeicher dar
• Kohlenhydrate können in Lipide umgewandelt werden
• Sie dienen der Biosynthese von nicht-essentiellen Aminosäuren sowie von Nucleotiden und Nucleinsäuren (Speicherung, Realisierung der genetischen Information)
• Als Proteoglykane bilden sie den größten Teil der extrazellulären Matrix
• Als Glycoproteine spielen sie eine bedeutende Rolle in der Zell-Zell-Erkennung
• Monosaccharide


  Polyhydroxyaldehyde (Aldosen) oder Polyhydroxyketone (Ketosen), enthalten mindestens 3 Kohlenstoffatome, eines ist das Carbonyl-Kohlenstoffatom und jedes der verbleibenden C-Atome trägt eine Hydroxylgruppe
• Triosen, Tetrosen, Pentosen, Hexosen, Heptosen


  Unterscheidung in Abhängigkeit von der Anzahl der C-Atome
• Glycerinaldehyd ist eine chirale Verbindung, Dihydroxyaceton ist achiral
• 1. Glycerinaldehyd und D-Glycerinaldehyd sind Enantiomere
• Monosaccharide


  • Aldotriosen
  • Aldotetrosen
  • Aldopentosen
  • Aldohexosen
• Monosaccharide


  • Ketotriose
  • Ketotetrosen
  • Ketopentosen
  • Ketohexosen
• 1. Konfiguration


  Das chirale C-Atom mit der höchsten Positionsnummer, also das chirale C-Atom, das in der Kette am weitesten von der Carbonylgruppe entfernt ist, weist dieselbe Konfiguration auf wie das C-2 Atom von D-Glycerinaldehyd
• Außer für den als Standard verwendeten Glycerinaldehyd besteht kein vorhersagbarer Zusammenhang zwischen der absoluten Konfiguration und der tatsächlichen Richtung, in der die Substanz die Polarisationsebene des polarisierten Lichtes dreht
• Cyclisierung von Aldosen und Ketosen


  In Lösung liegen viele Kohlenhydrate nicht in Form offener Ketten, sondern in Ringform vor. Das Carbonylkohlenstoffatom einer Aldose mit mindesten 5 C-Atomen oder einer Ketose mit mindestens 6 C-Atomen kann mit einer Hydroxylgruppe des selben Moleküls intramolekular zu einem cyclischen Halbacetal bzw. Halbketal reagieren. Die entstehenden Ringe werden Pyranosen oder Furanosen genannt
• Anomeres Kohlenstoffatom


  Das Carbonylkohlenstoffatom der offenkettigen Form ist in der cyclischen Halbacetalform mit zwei Sauerstoffatomen kovalent verbunden. Dieses Kohlenstoffatom kann zwei verschiedene Konfigurationen annehmen, die mit den griechischen Buchstaben α und β charakterisiert werden
• Das Gleichgewicht liegt z.B. für D-Glucose bei ca. 1/3 α-D-Glucopyranose, 2/3 β-D-Glucopyranose , <1% D-Glucose offenkettig
• Cyclisierung von D-Ribose zu α- und β-D-Ribopyranose sowie α- und β-D-Ribofuranose
• Konformationen von Monosacchariden


  Cyclische Monosaccharide können in verschiedenen Konformationen auftreten, also in unterschiedlichen dreidimensionalen Gestalten, die aber alle dieselbe Konfiguration aufweisen
• Reduzierende Wirkung von Monosacchariden

  Monosaccharide stellen Halbacetale dar und enthalten deswegen, in der Gleichgewichtsmischung der Anomeren und der offenkettigen Form, reaktive Carbonylgruppen. Sie können leicht zu verschieden Produkten oxidiert werden und werden daher als reduzierende Zucker bezeichnet
• Nachweis z.B. mit Fehling'scher Lösung, Farbumschlag von Blau nach rot/braun
• Es gibt sehr viele Derivate der Monosaccharide z.B. Zuckerphosphate, Desoxyzucker, Aminozucker, Zuckeralkohole, Zuckersäuren
• Zuckerphosphate


  Im Verlauf von Stoffwechselwegen werden Monosaccharide häufig in Phosphatester umgewandelt. Die Triosephosphate, Ribose-5-phosphat und Glucose-6-phosphat stellen einfache Alkohol-Phosphatester dar. Glucose-1-phosphat repräsentiert dagegen das Phosphat eines Halbacetals
• Reduzierende Zucker


  Kohlenhydrate, die leicht zu verschiedenen Produkten oxidiert werden können
• Nachweis


  Farbumschlag von Blau nach rot/braun mit Fehling'scher Lösung
• Derivate der Monosaccharide


  • Zuckerphosphate
  • Desoxyzucker
  • Aminozucker
  • Zuckeralkohole
  • Zuckersäuren
• Zuckerphosphate


  Monosaccharide, die häufig in Phosphatester umgewandelt werden
• Zuckerphosphate


  • Triosephosphate
  • Ribose-5-phosphat
  • Glucose-6-phosphat
  • Glucose-1-phosphat
• Desoxyzucker


  Monosaccharide, bei denen eine Hydroxylgruppe durch ein Wasserstoffatom ersetzt ist
• Desoxyzucker


  • 2-Desoxy-D-ribose
• Aminozucker


  Derivate, bei denen eine Aminogruppe den Platz einer Hydroxylgruppe einnimmt
• Zuckeralkohole


  Monosaccharide, bei denen die Carbonylgruppe zu einem Alkohol reduziert ist