Wachse sind unpolare Ester aus langkettigen Fettsäuren und langkettigen einwertigen Alkoholen. Sie gehören damit zur Gruppe der verseifbaren Lipide.
Eicosanoide
Eicosanoide sind oxydierte Derivate von mehrfach ungesättigten C20-Fettsäuren (gr. εἴκοσι eikosi, zwanzig). Gruppe von hydrophoben hormonähnlichen Substanzen, die als Immunmodulatoren und Neurotransmitter wirken und an entzündlichen Prozessen im Körper beteiligt sind.
Aus Dihomogammalinolensäure - die „guten“ Eicosanoide, da sie gegen Entzündung, Schmerzleitung etc. wirken.
Aus Arachidonsäure - die „bösen“ Eicosanoide, da sie Entzündung, Schmerzleitung etc. verursachen.
Aus Eicosapentaensäure - zählen ebenfalls zu den „guten“ Eicosanoiden.
Isoprenoide
Diese Gruppe von Lipiden wird Isoprenoide genannt, weil ihre Struktur von dem C5-Alken Isopren abgeleitet werden kann. Zur Gruppe der Isoprenoide gehören Terpene, Steroide und fettlösliche Vitamine. Die Isoprenoide gehören zur Gruppe der nicht-verseifbaren Lipide.
Steroide
Steroide kommen vor allem in den Membranen von Eukaryonten und sehr selten auch in Bakterien vor.
Steroide enthalten vier kondensierte Ringe: drei C6- Ringe, die mit den Buchstaben A, B und C gekennzeichnet sind, sowie einen C5-Ring, den D-Ring.
Das charakteristisch kondensierte Ringsystem der Steroide leitet sich vom Triterpen Squalen ab, das aus sechs Isopreneinheiten besteht.
A) Squalen
B) Cholesterin
Struktureller Aufbau eines Lipoproteins
Lipoproteine sind für den Transport von Cholesterin/estern und Triacylglycerinen im Blut verantwortlich. Sie transportieren die Lipide von der Leber zu den Zellen und zurück.
In Abhängigkeit von der Proteindichte unterscheiden wir LDL (engl. low density lipoprotein) und HDL (engl. high density lipoprotein). LDL ist cholesterinreich und transportiert Cholesterin von der Leber zur Zelle, während das cholesterinarme HDL das Cholesterin aus peripherem Gewebe entfernt und zur Leber zurücktransportiert.
Lipoprotein
A) Cholesterin
B) Phospholipide
C) Kern, der Triaglycerine und Cholesterinester enthält
D) Apolipoproteine
Vitamine
Unter den Isoprenoiden findet man auch prominente Vertreter der fettlöslichen Vitamine, wie z.B. Vitamin E, Vitamin K1, Vitamin A und das Provitamin A (β-Carotin)
Vitamin E
beta Carotin
Vitamin K1
Vitamin A
Aufbau Biologische Membranen
Drei Gruppen von Lipiden spielen eine Rolle als Membranlipide:
Phospholipide
Glycolipide
Cholesterin
Die Membranbildung ist eine Konsequenz der ampipathischen Natur der Membranlipide.
Ihre polaren Kopfgruppen begünstigen den Kontakt mit Wasser, ihre Kohlenwasserstoffschwänze dagegen meiden das Wasser und beeinflussen sich gegenseitig durch hydrophobe Kräfte.
Die bevorzugte Struktur der meisten Phospho- und Glycolipide in wässrigen Medien ist nicht die Micelle, sondern die Lipiddoppelschicht. Der Grund dafür ist, dass ihre beiden Fettsäureketten zu sperrig sind, um in das Innere einer Micelle zu passen.
Wässrige Kompartimente, die von einer Lipiddoppelschicht umgeben sind, nennt man Liposomen oder Lipidvesikel.