Säurestärke

Cards (4)

  • Die Stärke einer Säure ist abhängig von der Polarität der OH-Bindung. Je polarer die OH-Bindung, desto stärker die Säure. Die Polarität der OH-Bindung kann unter anderem durch intramolekulare Elektronenverschiebungen beeinflusst werden.
  • Der induktive Effekt lässt sich in +I-Effekt und -I-Effekt unterteilen. Beim +I-Effekt sorgen elektronenschiebende Atome oder Atomgruppen, wie zum Beispiel Alkylgruppen für eine Abnahme der Säurestärke. Beim -I-Effekt sorgen elektronenziehende Atome oder Atomgruppen, wie zum Beispiel Halogenatome, Hydroxygruppen, Carbonylgruppen für eine Zunahme der Säurestärke.
  • Auf der Produktseite sorgt die Mesomeriestabilisierung der Anionen, wenn möglich, für eine Zunahme der Säurestärke. Bei Anionen, wo eine Mesomeriestabilisierung möglich ist (Carboxylatanionen, z.B. Ethanoatanion), ist der Energiegehalt im Gegensatz zu Anionen, bei denen keine Mesomeriestabilisierung möglich ist (Alkoholatanionen, z.B. Ethanolatanion), abgesenkt. Dies macht die Ausgangssäure des Alkoholatanions weniger Stark, als die des Carboxylatanions.
  • Carbonsäuremoleküle reagieren aufgrund der verstärkten Polarisierung der OH-Bindung sowie der Mesomeriestabilisierung der entstehenden Carboxylatanionen als Säuren.