Effets mésomères

• Les effets mesomères sont des résultats thermiques obtenus par la combustion des substances organiques.
• Le naphtalène est également une forme mésomère de Kekulé.
• La coroneène est une autre forme mésomère de Kekulé.
• Le schéma de base n°1 est une application simple.
• Le groupement carbonyle avec substituants est un exemple du schéma de base n°2.
• L'enol, qui est un alcool porté par un alcène, est un exemple du schéma de base n°3.
• L'anisole, l'aniline et le fluorobenzène sont des exemples du schéma de base n°4.
• Le tableau récapitulatif est un résumé des implications sur l'hybridation et le positionnement des DNL.
• Pour savoir si les DNL sont délocalisés, il est possible de considérer le furane, la pyridine, le pyrole et l'imidazole.
• L'acide carboxylique est également un exemple du schéma de base n°6.
• Aniline est un composé où les électrons se rabattent et sortent du cycle à enrichissent une position ou peuvent tourner et charger d’autre positions.
• On ne peut délocaliser qu’un doublet non liant sinon on casse une liaison sigma et seuls si l’atome n’est pas trop électronégatif.
• Enol est un alcool porté par un alcène.
• Globalement N perd sa densité électronique et devient chargé positivement à H + positifs que d’habitude et N moins riche en électron change les propriétés chimiques.
• L’ oxygène est chargé positivement.
• Un hétéroatome branché sur une double liaisons carbone - carbone (peut être une triple liaison) va se rebattre et pousser la liaison π qui va être expulsée sur le carbone du bout.
• Anisole est un composé où le noyau aromatique est enrichi en électron par l’effet +M de O.
• Hydrolyse est facile à obtenir car C n’est pas le plus chargé positivement de tous les groupements carbonyle à protéines composées de fonction amides sont des espèces résistantes.
• Un des carbones est chargé négativement à nucléophile.
• Fluorobenzène appauvrit les positions, juste à côté par un effet - I très fort.
• Le cycle aromatique le plus riche en électron est celui de l’aniline car N est moins électronégatif que O et donne donc plus facilement ses électrons par effets mésomères (inversement il en cède moins par effets inductifs).
• Certaines positions du noyau sont enrichies en électrons à liaison avec un électrophile favorisée.
• Fluorobenzène est un composé où F a un effet +M extrêmement faible parce qu’il est très électronégatif.
• Hydrogène acide est car relié à un oxygène globalement positif.
• Dans le groupe imine = base de Schiff, l'effet - M est moins important.
• Dans le groupe carbonyle avec substituants, l'Aldéhyde (formol) a un effet - I de H et - M de O à C chargé très positivement.
• H porté par N est pauvre en électron à N va vouloir attirer encore plus les électrons à Hydrogène chargé positivement.
• Dans le groupe amide, la double liaison C - O en dnl sur O à O riche en électrons et C pauvre.
• Dans le groupe cétone, le Carbone est chargé positivement par effet mésomère à cause du Carbone électrophile.
• Dans le groupe carbonyle, on ne touche pas aux doubles liaisons de l'Oxygène.
• Dans l'Ester, il y a une lacune électronique sur le Carbone et un effet - I qui rend le Carbone moins électrophile.
• Les deux électrons de la liaison π arrivent sur l'Oxygène, qui devient chargé négativement.
• N possède un dnl à effet +M sur le Carbone à cède ses électrons à C.
• La molécule doit rester neutre, donc pour compenser l'apparition d'une charge moins, le Carbone qui a perdu ses électrons pour l'Oxygène est chargé positivement.
• Dans le groupe nitro, les deux O sont équivalents puisqu'ils portent la même charge et sont tous les deux reliés à N.
• W a un effet - M sur Y = W appauvrit Y en électrons.
• Y a un effet + M sur W = Y enrichit W.
• Dans le groupe nitrile, dans l'acide cyanhydrique, la triple liaison permet à l'Atome d'Hydrogène de subir un effet inductif plus fort du Carbone car pauvre en électrons.
• Les électrons qui se délocalisent dans le cycle aromatique du benzène sont à 50% dans les deux cas.
• Les effets inductifs concernent les électrons σ.