Lipides

• Types of simple lipids

  • Lipides simples
  • Cérides
  • Stérides
  • Glycérides
• Types of complex lipids

  • Lipides complexes
  • Glycérophospholipides
  • Sphingolipides
• Compounds with lipid characteristics


  • Composés à caractère lipidique (lipoïdes)
  • Eicosanoïdes
  • Isoprénoïdes
• Lipides

  Groupe de substances biologiques de structures chimiquement hétérogènes caractérisées par une même propriété physique, leur solubilité nulle ou faible dans des solvants polaires mais élevée dans des solvants organiques non polaires
• Deux catégories de lipides

  • Apolaires et lipophiles
  • Bipolaires et amphiphiles
• Apolaires


  Molécules ne possédant aucune liaison polarisée ou dont les liaisons polarisées se compensent
• Lipophiles


  Molécules solubles dans un solvant apolaire, lipophile et insolubles dans un solvant polaire, hydrophile
• Lipides apolaires et lipophiles

  Lipides neutres
• Bipolaires


  Possèdent une partie polaire avec des liaisons polarisées et une partie apolaire sans liaisons polarisées ou dont les liaisons polarisées se compensent
• Amphiphiles


  Composés d'une partie polaire et hydrophile et d'une partie apolaire et hydrophobe
• Lipophiles (=hydrophobes)


  Solubles dans un solvant apolaire, lipophile (hydrophobe) et dans un solvant polaire, hydrophile (lipophobe)
• Composés


  Partie polaire et hydrophile et partie apolaire et hydrophobe
• Agrégats de lipides amphiphiles


  • Various structures
• Saponification des lipides


  Traitement par la soude (NaOH) ou la potasse (KOH) à chaud, coupure des liaisons ester, résultat : sel alcalin (de Na+ ou de K+) d’acide gras (=SAVON) + alcool, rend les différents constituants des lipides solubles dans l’eau
• Lipides saponifiables (acide gras fixé par liaison ester) : glycérides, stérides, cérides, glycérophospholipides...
• La plupart des lipides sont des dérivés d’acides gras, avec une partie hydrophobe, apolaire "queue" et une partie hydrophile, polaire "tête"
• Acétyl-Coenzyme A (acétyl-CoA) est la forme activée de l’acide acétique, élément structural de base des lipides
• Acétyl-CoA est le produit principal du catabolisme (dégradation) de tous les lipides et le substrat de base de l’anabolisme (biosynthèse) de tous les lipides
• La structure générale des lipides comprend des chaînes hydrocarbonées apolaires synthétisées à partir d’acétyl-CoA
• Les lipides sont classés en lipides simples (cérides, stérides, glycérides) et lipides complexes (glycérophospholipides, sphingolipides) ainsi que les composés à caractère lipidique (liopïdes) comme les éicosanoïdes et les isoprènoïdes
• Les lipides sont composés de diverses structures mais ont des éléments structuraux communs, tels que l'acétyl-Coenzyme A (acétyl-CoA)
• Réaction chimique

  1. Par la soude (NaOH) ou la potasse (KOH) à chaud

  2. Écoupure des liaisons ester

  3. Résultat : sel alcalin (de Na+ ou de K+) d’acide gras (=SAVON) + alcool

  4. Rend les différents constituants des lipides solubles dans l’eau
• Lipides saponifiables

  • Glycérides
  • Stérides
  • Cérides
  • Glycérophospholipides
• Lipides insaponifiables

  • Éicosanoïdes
  • Isoprénoïdes
• Radical hydrophobe – COO- +Na (ou +K)


  Savon (sel d’acide gras)
• Acides gras : acides carboxyliques de formule générale R-COOH dont le radical R est une chaîne hydrocarbonée (composée exclusivement d’atomes de carbone et d’hydrogène) de longueur variable, le plus souvent linéaire. Les acides gras sont amphiphiles, du fait de leur fonction carboxyle hydrophile et de leur chaîne hydrocarbonée hydrophobe.
• Acides gras

  • Monocarboxyliques : carboxyle –COOH à une extrémité, dissocié sous la forme d’ion carboxylate -COO- à pH neutre (pK = 4,75)
  • Nombre pair d’atomes de C (de 4 à 32 et, de manière prédominante chez les mammifères, 16 et 18)
  • Chaîne hydrocarbonée linéaire, saturée ou insaturée
• Caractéristiques des acides gras

  • Monocarboxyliques
  • Nombre pair d'atomes de C
  • Chaîne hydrocarbonée linéaire, saturée ou insaturée
• Majorité des acides gras naturels ont une partie hydrophobe (apolaire) « queue » = chaîne hydrocarbonée linéaire et une partie hydrophile (polaire) « tête » = fonction carboxyle
• Acides gras saturés ont des liaisons simples entre les atomes de carbone de la chaîne hydrocarbonée, tandis que les acides gras insaturés ont au moins une double liaison entre deux atomes de carbone de la chaîne hydrocarbonée
• Si plusieurs insaturations, elles sont généralement séparées par un groupe méthylène (-CH=CH-CH2-CH=CH-)
• Une double liaison (=insaturation) entre deux C de la chaîne hydrocarbonée (chaque C impliqué dans une double liaison a 3 partenaires de liaison dont 1 H)
• Si plusieurs insaturations

  • Insaturations généralement séparées par un groupe méthylène (-CH=CH-CH2-CH=CH-)
• Insaturation


  Isomères cis et trans
• Majorité des acides gras insaturés naturels

  • Sous forme d’isomère cis
• Acides gras saturés et insaturés

  Orientation de la chaîne hydrocarbonée
• Absence d’insaturation et insaturation trans

  Pas de courbure
• Insaturation cis

  Courbure rigide (➚ encombrement stérique)
• Consistance des lipides, point de fusion

  Influencée par le nombre d’insaturations et le nombre d’atomes de carbone
• Point (température) de fusion


  Température de passage de l’état solide à l’état liquide