Mourer

• Echelle de basicité : sp3>sp2>sp

  Echelle d’acidité : sp>sp2>sp3
• Protection de la fonction carbonyle par formation d’acétal
• Il faut « occuper » le doublet de N à « autre chose » de manière à baiser sa nucléophilie et donc sa basicité Formation d’amide à la place d'un amine
• Départ de N2 : par substitution nucléophile
• Les halogénures sont classés dans les désactivants ortho-para directeurs lors de SEAr
• La polarisabilité diminue quand on passe de l’I au F. Elle est liée à la taille de l’atome.

   Le F (petit) est beaucoup moins polarisable que l’I (énorme). Polarisable = les électrons peuvent se déplacer plus facilement dans les orbitales atomiques de l’atome. Plus les orbitales sont grosses, plus il y a de place pour que les électrons se déplacent.

   

  La polarisabilité est dû à la répulsion électronique. Si on approche un Nu de la liaison C-X, il y aura une répulsion des électrons dans la liaison.
• Réaction possible sur cycle aromatique porteur d’1 groupe partant et de 1 ou plrs groupements attracteurs - 1 bon groupe partant : F ou Cl (inverse de la SN en série aliphatique) - 1 cycle appauvrit en é- par des groupements attracteurs tel que NO2 ou SO3H
• La mésomérie permet de prédire : 1 charge négative sur N et 1 positive sur les C du cycle

  Conclusion

  Effets inductif et mésomère vont dans le même sens

  En conséquence système aromatique « pauvre » : pyridine réactive en SNAr mais difficile pour les SEAr
• Pyrrole possède 1 excès d’é :

  --> Les SEAr seront facilités

  Mais les SNAr seront difficilles