heterocykly

• Heteroatomy


  Atomy prvku odlišného od uhlíku, které jsou součástí cyklu

  
• Heterocyklické sloučeniny


  Organické sloučeniny, které obsahují ve svém cyklu na místo atomu uhlíku atom jiného chemického prvku (obvykle kyslíku O, síry S či dusíku N)

  
• Mnohé heterocyklické sloučeniny jsou aromatické
• Pro heterocyklické sloučeniny se používají zpravidla triviální názvy
• Číslování heteroatomů v heterocyklických sloučeninách


  Čísluje se dle priorit těchto atomů ve vzestupném pořadí od kyslíku O, přes síru S po dusík N

  
• Klasifikace heterocyklických sloučenin


  • Pětičlenné heterocyklické sloučeniny s jedním heteroatomem
  • Pětičlenné heterocyklické sloučeniny s dvěma heteroatomy
  • Šestičlenné heterocyklické sloučeniny s jedním heteroatomem
  • Šestičlenné heterocyklické sloučeniny s dvěma heteroatomy
  • Heterocyklické sloučeniny s dvěma kondenzovanými heterocykly
• Furan, thiofen a pyrrol


  Zapojují do konjugace své volné elektronové páry, a tak mohou splňovat Hückelovo pravidlo

  
• Podle Hückelova pravidla musí molekula aromatické sloučeniny obsahovat 4n+2 π elektronů

  
• Substituenty se zpravidla nejvíce vážou do polohy o-
• Struktura indolu


  Molekula pyrrolu je součástí například struktury indolu, který vytváří základní skelet mnoha hormonů, alkaloidů či barviva indiga

  
• Porfin


  Čtyři molekuly pyrrolu jsou přítomné ve struktuře porfinu, který vytváří komplexy s některými kovy

  
• Kobalamin (vitamin B12)

  Pyrrolová jednotka je obsažená také v kobalaminu
• Bilirubin

  Pyrrolová jednotka je obsažená také v žlučovém barvivu bilirubinu, který je odpadním produktu metabolismu červeného krevního barviva
• Furan

  Bezbarvá, hořlavá a těkavá (t. v. 31,4 °C) kapalina, která je obsažena v dehtu z jedlového dřeva, patří mezi látky toxické a karcinogenní
• Tiofen


  Nachází se v černouhelném dehtu, svými vlastnostmi se podobá benzenu, od kterého ho nelze fyzikálními metodami oddělit

  
• Pyrazol


  Součástí struktury léčiv, jako například antipyrinu, který se využívá pro snižování horečky
• Imidazol


  Součástí struktury histaminu, který rozšiřuje cévy a tím snižuje krevní tlak, má podíl na vzniku alergických reakcí
• Thiazol


  Odporně páchnoucí kapalina, která je součástí léčiv či vitamínů, jeho derivátem je luciferin vyskytující se v tělech světlušek či medúz, který při své oxidaci světélkuje
• Pyridin


  Nepříjemně páchnoucí hořlavá kapalina vyráběná z hnědého uhlí, má aromatický charakter a podléhá elektrofilním substitucím, atom dusíku v molekuly pyridinu je zásaditý, a tak jeho reakcí s kyselinami vznikají pyridiniové soli

  
• Piperidin


  Vzniká katalytickou hydrogenací pyridinu, pojmenován po svém pepřovém zápachu

  
• Kyselina nikotinová (niacin, vitamin B3), nikotinamid (niacinamid)

  Deriváty pyridinu
• Chinolin, isochinolin


  Mnohé alkaloidy jsou odvozeny od chinolinu a isocholinu
• Pyrimidin


  Deriváty uracil, cytosin a thymin jsou zastoupeny ve strukturách nukleových kyselin (RNA, DNA)

  
• Kyselina barbiturová a její deriváty (barbituráty)


  Součástí některých hypnotik či sedativ
• Adenin, guanin


  Odvozené od purinu, báze vyskytující se v molekulách nukleových kyselin
• Pyrimidinové a purinové báze se v dvoušroubovici nukleových kyselin vyskytují ve dvojících tzv. komplementárních bází, přičemž 2 vodíkové vazby navzájem komplementují molekuly adenin-thymin (A=T) a adenin-uracil (A=U) a 3 vodíkové vazby navzájem komplementují molekuly cytosin-guanin (C≡G)

  
• Kyselina močová


  Konečný produkt metabolismu dusíku v organismu ptáků a plazů a metabolismu purinu v lidském těle, součástí močových kamenů a z jejich alkalických solí se vytváří ledvinové kameny