alcooli

• Alcooli


  Clasa de compuși organici care prezintă în moleculă o grupă hidroxil „–OH" legată de un atom de carbon implicat doar în formarea de legături simple σ (atom de carbon saturat)
• Poliol


  Compuși care prezintă în moleculă mai multe grupe hidroxil legate de atomi de carbon saturați, câte una la un atom de carbon
• Denumirea alcoolilor


  Un alcool se denumește prin adăugarea sufixului „-ol" la numele alcanului cu același număr de atomi de carbon
• Criterii de clasificare ale alcoolilor

  • Natura catenei hidrocarbonate
  • Numărul de grupări hidroxil (–OH) din moleculă
  • Tipul de atom de carbon de care este legată gruparea hidroxil „–OH"
• Alcooli primari


  Grupa „–OH" este legată de un atom de carbon primar: R-CH2-OH
• Alcooli secundari


  Grupa „–OH" este legată de un atom de carbon secundar: R2CH-OH
• Alcooli terțiari


  Grupa „–OH" este legată de un atom de carbon terțiar: R3C-OH
• Structura alcoolilor


  • Unghiul dintre legăturile C–O–H prezintă valoarea de 109° în majoritatea alcoolilor
  • Legăturile C–O–H din alcooli sunt polare
• Legături de hidrogen


  Interacțiuni de natură fizică stabilite între moleculele de alcool
• Proprietăți fizice ale alcoolilor

  • Prezintă puncte de fierbere și de topire ridicate
  • Au vâscozitate mare
  • Au tensiune de suprafață sau tensiune superficială mare
• Alcooli inferiori


  Alcooli care prezintă mase molare mici și sunt lichizi
• Creșterea numărului de grupări hidroxil „–OH" din moleculă

  Crește punctele de fierbere ale alcoolilor
• Alcoolii sunt ușor solubili în apă
• Alcoolul metilic și etilic formează amestecuri omogene cu apa în orice proporție
• Glicerina


  • Este un alcool trihidroxilic (triol)
  • Prezintă tensiune superficială mai mare și este mai vâscoasă față de etanol
• Hidroliza derivaților halogenați


  1. Reacție în soluție apoasă de baze tari (NaOH, KOH)

  2. Doar derivații halogenați care prezintă atomul de halogen legat de un atom de carbon saturat vor reacționa
• Reacții de hidroliză ale unor compuși monohalogenați

  • CH3-Cl + NaOH → CH3-OH + NaCl
  • CH3-CH2-Cl + NaOH → CH3-CH2-OH + NaCl
• Hidroliza derivaților halogenați


  1. Condiții de reacție: soluție apoasă de baze tari (NaOH, KOH)

  2. Vor reacționa doar derivații halogenați care prezintă atomul de halogen legat de un atom de carbon saturat

  3. Compușii care rezultă depind de structura compusului halogenat
• Reacții de hidroliză ale unor compuși monohalogenați


  • Reacția de hidroliză a cloretanului în urma căreia se obține etanol
  • Reacția de hidroliză a 2-bromopropan în urma căreia se obține 2-propanol
  • Reacția de hidroliză a clorurii de benzil în urma căreia se obține alcoolul benzilic
• Derivați dihalogenați vicinali


  • Prin reacția de hidroliză se obțin dioli
• Derivați trihalogenați vicinali


  • Prin reacția de hidroliză se obțin trioli
• Reactivitate a derivaților halogenați

  • Diferită și dependentă de structură
  • Anumiți compuși hidrolizează la tratarea cu o soluție diluată de NaOH sau prin simpla fierbere cu exces de apă
  • Alți compuși hidrolizează doar în prezența unor soluții concentrate de hidroxizi alcalini
  • Compuși halogenați cu reactivitate scăzută: clorura de vinil și clorura de fenil
  • În anumite condiții speciale, unii compuși halogenați cu reactivitate scăzută pot hidroliza
• Reducerea compușilor carbonilici


  1. Condiții de reacție: H2 și catalizatori (Ni, Pt, Pd)

  2. Hidruri complexe (LiAlH4, NaBH4) în soluție eterică

  3. Sistem donor de protoni și electroni (Na+C2H5–OH)
• Reacții de reducere


  • Reducerea etanalului (acetaldehidei) în prezență de Ni, obținându-se etanol
  • Reducerea benzaldehidei în prezență de LiAlH4, conducând la alcool benzilic
  • Reducerea propanonei (acetonei) în prezență de Ni, obținându-se 2-propanol
  • Reducerea fenil-metil-cetonei (acetofenonei) în prezență de LiAlH4, obținându-se 1-feniletanol
• Reducerea monozaharidelor


  1. Aldozele sau cetozele conțin în moleculă o grupare carbonil

  2. Prin reducerea lor cu hidrogen în prezență de Ni (nichel) sau cu amalgam de sodiu și acid, se obțin alcooli polihidroxilici

  3. Prin reducerea hexozelor se obțin hexitoli
• Reacții de reducere a monozaharidelor

  • Reacția de reducere a D-glucozei la D-sorbitol
  • Reacția de reducere a D-fructozei (cetoză), conducând la D-sorbitol și D-manitol
  • Reacția de reducere a ribulozei (o cetoză) care conduce la pentitolii ribitol și D – arabitol
• Oxidarea blândă a alchenelor


  1. Reacția are loc în soluție apoasă neutră sau slab bazică de permanganat de potasiu (reactiv Bayer)

  2. Agentul oxidant rupe legătura π din legătura dublă a alchenelor și formează dioli
• Oxidarea blândă a alchenelor


  • Oxidarea blândă a etenei cu obținere de etandiol sau 1,2-etandiol sau glicol
  • Oxidarea blândă a propenei cu reactiv Bayer
• Adiția apei la alchene

  Se realizează în prezență de acid sulfuric, H2SO4 concentrat și se obțin alcooli
• Adiția apei la alchene

  • Reacția de adiție a apei la etenă, cu obținere de etanol
  • Reacția de adiție a apei la propenă, cu obținere de 2-propanol (alcool izopropilic)
• Obținerea metanolului din metan


  Amestec de metan și oxigen se încălzește la 400°C, sub o presiune de 60 atm și se formează alcool metilic (metanol)
• Obținerea metanolului din gazul de sinteză


  1. Arderea incompletă a metanului rezultă gazul de sinteză (amestec de monoxid de carbon și hidrogen, în raport molar 1:2)

  2. Gazul de sinteză este utilizat pentru sinteza de alcani superiori și alcool metilic (metanol)

  3. Hidrogenul poate fi utilizat pentru sinteza amoniacului și în alte scopuri
• Obținerea etanolului din glucoză


  Prin fermentație alcoolică, glucoza se transformă în alcool etilic utilizat la prepararea băuturilor alcoolice
• Hidroliza acidă sau alcalină a esterilor

  1. Esterii sunt derivați funcționali ai acizilor carboxilici, prin a căror hidroliză conduc la acidul carboxilic de la care provin

  2. În reacția de hidroliză a esterilor se mai obține și alcool

  3. Condiții de reacție: catalizatori acizi tari (H2SO4)
• Reacția de hidroliză a etoxidului de sodiu

  Conduce la alcool etilic
• Hidroliza acidă sau alcalină a esterilor

  1. Hidroliza în mediu acid

  2. Hidroliza în mediu bazic
• Esteri


  Derivați funcționali ai acizilor carboxilici, prin a căror hidroliză conduc la acidul carboxilic de la care provin
• În reacția de hidroliză a esterilor se mai obține și alcool
• Această svg este proprietatea GinaMed. Această svg a fost realizată de GinaMed. Distribuirea necesită acordul GinaMed.
• Reacția detaliată de hidroliză acidă a esterilor


  Figura 10.39