acizi carboxilici

• Acizi carboxilici


  Compuși organici care prezintă în moleculă grupa funcțională carboxil, –COOH, legată de un radical hidrocarbonat
• Denumire acizi carboxilici


  Cuvântul "acid" urmat de numele hidrocarburii cu același număr de atomi de carbon, la care se adaugă sufixul "-oic"
• Acizi carboxilici


  • Acid metanoic (acid formic)
  • Acid etanoic (acid acetic)
  • Acid propanoic
• Denumire acizi cu catene ramificate sau alți substituenți

  Se numerotează atomii de carbon din catena de bază, începând cu atomul de carbon din gruparea –COOH
• Utilizările și formulele plane ale unor acizi carboxilici

  • Acid metanoic (acid formic)
  • Acid benzoic
  • Acid ftalic (acid 1,2-benzendicarboxilic)
  • Acid tereftalic (acid 1,4-benzendicarboxilic)
  • Acid citric
  • Acid tartric
  • Acid malic
  • Acid lactic
• Acid acetic


  Cel mai utilizat acid carboxilic, cunoscut și sub numele de "oțet"
• Fermentația acetică


  Etanolul se oxidează enzimatic la acid acetic
• Acidul acetic de uz alimentar se obține doar prin fermentația enzimatică a etanolului din vin
• Acidul acetic obținut pe cale industrială este toxic pentru organism deoarece conține impurități
• Proprietăți fizice ale acidului acetic anhidru

  Lichid incolor, miros înțepător, puncte de fierbere și topire ridicate, foarte solubil în apă
• Oxidarea alcanilor superiori


  Rezultă acizi carboxilici superiori (acizi grași) folosiți la fabricarea săpunurilor
• Oxidarea energică a alchenelor


  Rezultă amestecuri de diferiți produși de oxidare, inclusiv acizi carboxilici
• Oxidarea catenei laterale alchil legată de un nucleu aromatic


  Rezultă acizi carboxilici aromatici
• Dacă nucleul aromatic este substituit cu două grupe alchil, fiecare dintre acestea se va oxida
• Ciclul benzenic este rezistent la oxidare și rămâne intact, obținându-se astfel acizi carboxilici aromatici
• Această svg este proprietatea GinaMed. Această svg a fost realizată de GinaMed. Distribuirea necesită acordul GinaMed
• Reacția toluenului cu soluția de KMnO4 în prezență de acid sulfuric, la încălzire


  Obținerea acidului benzoic
• În situația în care nucleul aromatic este substituit cu două grupe alchil, fiecare dintre acestea se va oxida
• Reacția de oxidare a o-xilenului cu soluția de KMnO4 în mediu acid, la cald


  1. Obținerea acidului ftalic

  2. Acidul ftalic poate elimina o moleculă de apă și trece în anhidridă ftalică
• Reacția de oxidare a m-xilenului cu soluția de KMnO4 în mediu acid, la cald


  Obținerea acidului izoftalic
• Reacția de oxidare a p-xilenului cu soluția de KMnO4 în mediu acid, la cald


  Obținerea acidului tereftalic
• Dintre toți acizii rezultați prin oxidarea xilenilor (acid ftalic, izoftalic, tereftalic), numai acidul ftalic permite formarea de anhidridă deoarece cele două grupări carboxilice sunt apropiate și favorizează închiderea unui ciclu stabil de 5 atomi
• Indiferent de lungimea catenei laterale, radicalii alchil conținuți de aceasta, sunt oxidați la acizi în care grupa carboxil –COOH este legată direct de atomi de carbon care fac parte din nucleul aromatic
• Reacția de oxidare a propilbenzenului


  Obținerea acidului benzoic și acid acetic
• În cazul în care poziția benzilică a catenei laterale nu prezintă hidrogen atunci oxidarea cu agenți oxidanți nu poate să aibă loc
• Oxidarea catenei laterale a alchilbenzenilor prezintă importanță în anumite procese metabolice
• Oxidarea energică a alcoolilor primari


  Soluție de KMnO4 și H2SO4 (agenți oxidanți mai energici)
• Reacția de oxidare energică a alcoolilor primari


  Obținerea acizilor carboxilici
• Aldehidele, față de cetone, se pot oxida la acizi carboxilici și pot reduce reactivii Tollens și Fehling
• Reducerea reactivului Tollens de către aldehide


  Obținerea oglinzii de argint
• Reactivul Tollens


  Soluția de hidroxid de diaminoargint (I) ([Ag(NH3)2]OH) și conține ionul complex [Ag(NH3)2]+, pe care aldozele (prin grupa aldehidică pe care o conțin) îl reduc la argint metalic
• Reacția dintre o aldohexoză și reactivul Tollens

  Obținerea acidului aldonic
• Reducerea reactivului Fehling de către aldehide, la cald


  Obținerea precipitatului roșu-cărămiziu de Cu2O
• Reactivul Fehling


  Soluția bazică în care se află ionul de Cu2+ complexat cu ionul tartrat. Aldozele (prin grupa aldehidică pe care o conțin) reduc ionul de Cu2+ la oxid de cupru (I) (Cu2O), precipitat roșu-cărămiziu
• Reacția de reducere a reactivului Fehling de către aldohexoză

  Obținerea acidului aldonic, oxid de cupru (I) – precipitat roșu cărămiziu și apă
• Reacția generală dintre o anhidridă acidă și un alcool


  Obținerea esterului și acidului carboxilic, ca produs secundar
• Reacția generală de esterificare dintre o anhidridă acidă și fenol


  Obținerea esterului și acidului carboxilic, ca produs secundar
• Reacția dintre o anhidridă acidă și o amină primară


  Obținerea amidei N-substituită și acidului carboxilic, ca produs secundar
• Reacția dintre o anhidridă acidă și amoniac


  Obținerea amidei și acidului carboxilic
• Condiții de reacție pentru hidroliza derivaților halogenați: soluție apoasă de baze tari (NaOH, KOH)