amine

• Amine


  Compuși organici care prezintă în molecula lor una sau mai multe grupe amino (-NH2)
• Denumirea aminelor


  • La numele radicalului sau al radicalilor care se leagă de atomul de azot, se adaugă cuvântul "amină"
  • La numele hidrocarburii de bază se adaugă cuvântul "amină"
  • Există și denumiri uzuale mai vechi pentru anumite amine
• Reguli pentru denumirea aminelor primare alifatice sau aromatice


  • La numele radicalului alchil (R-) sau aril (Ar-) se adaugă cuvântul "amină"
  • Se indică poziția pentru grupa amino, se adaugă numele hidrocarburii de bază (RH sau ArH) și apoi cuvântul "amină"
• Reguli pentru denumirea diaminelor sau poliaminelor primare


  • Indici de poziție pentru grupele amino, la care se adaugă numele hidrocarburii de bază, urmat de prefixul pentru numărul de grupe amino și cuvântul "amină"
• Reguli pentru denumirea aminelor secundare și terțiare cu radicali identici


  • La prefixul pentru numărul radicalilor se adaugă numele radicalului (R- sau Ar-), urmate de cuvântul "amină"
• Reguli pentru denumirea aminelor secundare și terțiare cu radicali diferiți


  • N, urmat de numele radicalului legat de azot și numele aminei primare. Radicalul cu structura mai complexă este ales ca fiind radical al aminei primare.
• Amine primară


  De atomul de azot se leagă un singur radical organic
• Amine secundară


  De atomul de azot se leagă 2 radicali organici
• Amine terțiară


  De atomul de azot se leagă 3 radicali organici
• Tipuri de amine după natura radicalului organic

  • Amine alifatice - atomul de azot din grupa amino se leagă doar de atomi de carbon saturați
  • Amine aromatice - atomul de azot din grupa amino se leagă de cel puțin un nucleu aromatic
• Tipuri de amine după numărul grupelor amino din moleculă

  • Monoamine - dețin în moleculă o singură grupă amino
  • Poliamine - dețin în moleculă două sau mai multe grupe amino
• Utilizări și importanță practică a unor amine

  • Metilamină - se întâlnește în cantități mici în plante, folosită pentru sinteza anumitor medicamente
  • Etilamină - se întâlnește în deșeuri de pește, folosită pentru sinteza anumitor medicamente
  • Anilină - cea mai utilizată amină, folosită pentru sinteza anumitor coloranți, medicamente, acceleratori de vulcanizare, stabilizatori pentru pulberea fără fum
  • α-naftilamină - folosită în special pentru sinteza coloranților
  • Putresceină - produs de degradare a organismelor animale, responsabil pentru mirosul specific al cadavrelor
  • Cadaverină - produs de degradare a organismelor animale, responsabil pentru mirosul specific al cadavrelor
  • Nicotină - se întâlnește în frunzele de tutun, este un excitant al sistemului nervos central și periferic
• ente


  Acceleratorii de vulcanizare, stabilizatorii pentru pulberea fără fum, etc.
• α-naftilamină


  Compus chimic
• This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
• putresceină


  Produs de degradare a organismelor animale; datorită acesteia, cadavrul prezintă un miros specific
• cadaverină


  Produs de degradare a organismelor animale; datorită acesteia, cadavrul prezintă un miros specific
• nicotină


  Se întâlnește în frunzele de tutun; este un excitant al sistemului nervos central și periferic; organismul o reține din fumul de țigară și în timp favorizează apariția unor boli canceroase și cardiovasculare
• histamină


  Determină apariția stărilor alergice
• În limba portugheză, „ anil " înseamnă indigo, termenul de la care provine denumirea de anilină.
• Indigo


  Compus natural sau sintetic. Împreună cu purpura antică, constituie colorantul natural cel mai vechi utilizat pentru colorarea textilelor. Extracția de indigo se face din variate plante ce aparțin genului Indigofera. Din 1000 kg de plantă verde se extrag aproximativ 2,5 kg de colorant.
• A. von Baeyer a sintetizat pentru prima dată Indigo


  1878
• Punctele de fierbere ale unor amine și ale alcoolilor corespunzători

  Aminele prezintă valori ale punctelor de fierbere mai scăzute comparativ cu ale alcoolilor corespunzători
• Alchilarea aminelor cu derivați halogenați


  1. Atomii de H din grupa amino se substituie cu radicali alchil în urma reacției cu compușii halogenați

  2. Se formează o nouă legătură covalentă, C–N

  3. Se obțin halogenuri de alchilamoniu, care în prezența aminei în exces, cedează protoni și determină obținerea aminei alchilate
• Dacă compusul halogenat este în exces, reacția poate continua până la obținerea de amine terțiare și săruri cuaternare de amoniu.
• Reducerea nitroderivaților


  1. Sistem donor de electroni și protoni (Fe+HCl)

  2. H2 și catalizator (Ni, Pt, Pd)
• Reacțiile de reducere sunt reacții redox. În majoritatea cazurilor reacțiile de reducere sunt reacții de adiție a hidrogenului la multiple legături eterogene (cum ar fi, C=O, C=N, C≡N și altele).
• Reducerea nitrililor


  1. Etanol + Na

  2. H2 în prezența catalizatorilor de hidrogenare (Ni, Pt, Pd)
• Reducerea amidelor


  Reacția generală de reducere a amidelor care conduce la amine primare
• Caracterul bazic al aminelor


  • Bazele sunt specii chimice (molecule sau ioni) care au capacitatea de a accepta protoni (H+)
  • Unul dintre atomii bazei deține o pereche de electroni neparticipanți la legătură de care se poate fixa un proton (H+) printr-o legătură covalent coordinativă
• Bazele slabe ionizează puțin în soluție apoasă. Reacția este reversibilă.
• Tăria unei baze


  Este mai mare cu cât valoarea constantei de bazicitate, kb, este mai mare. Sau cu cât valoarea exponentului de bazicitate pkb este mai mică.
• Cu cât un acid este mai tare (cedează mai ușor protoni), cu atât baza lui conjugată este mai slabă (acceptă protoni mai greu) și invers.
• Cuplu acid-bază conjugată


  La o temperatură de 25°C, se aplică relațiile: ka * kb = 10^-14, pka + pkb = 14
• Amoniac


  O bază slabă care acceptă un proton de la apă
• kb pentru amoniac = 1,8 ∙ 10 -5 mol/L, pkb = 4,74
• Cu cât un acid este mai tare (cedează mai ușor protoni), cu atât baza lui conjugată este mai slabă (acceptă protoni mai greu) și invers
• Cuplu acid-bază conjugată


  La 25°C, ka ∙ kb = 10 -14, pka + pkb =14
• Pentru a caracteriza un cuplu acid-bază conjugată, este recomandat să se recurgă doar la valorile constantei de aciditate, ka, sau la exponentul de aciditate, pka
• Cupluri acid-bază


  • H2CO3/HCO3-, ka = 4,3 ∙ 10 -7 mol/L, pka = 6,37
  • NH4+/NH3, ka = 5,6 ∙ 10 -10 mol/L, pka = 9,25