aldehide si cetone

• Grupa funcțională carbonil


  Grupa în care un atom de oxigen este legat de un atom de carbon printr-o legătură dublă
• Compuși carbonilici


  Compușii care prezintă în moleculă grupa funcțională carbonil
• Tipuri de compuși carbonilici

  • Aldehide
  • Cetone
• Aldehide


  Compușii carbonilici în care grupa carbonil este legată de un radical organic și de un atom de hidrogen
• Cetone


  Compușii carbonilici în care grupa carbonil este legată de 2 radicali organici
• Metanal


  Cea mai simplă aldehidă, cu formula moleculară CH2O
• Denumire aldehide conform IUPAC


  Numele hidrocarburii cu aceeași catenă de atomi de carbon + sufixul "-al"
• Denumire aldehide conform denumiri uzuale

  Se adaugă cuvântul "aldehidă" înaintea numelui acidului cu aceeași catenă sau se adaugă sufixul "aldehidă" la rădăcina numelui acestui acid
• Denumire cetone conform IUPAC

  Numele hidrocarburii cu aceeași catenă de atomi de carbon + sufixul "-onă"
• Denumire cetone conform denumiri uzuale

  Se indică în ordine alfabetică numele radicalilor care se leagă de grupa carbonil, urmat de cuvântul "cetonă"
• Compuși carbonilici și utilizări

  • Metanal (formaldehidă)
  • Etanal (acetaldehidă)
  • Benzencarbaldehidă (aldehidă benzoică)
  • Propanonă (acetonă)
  • Mentonă
  • Ianonă
  • Cuminol
  • Iasmona
  • Aldehide cu catenă normală de C8-C10
  • Progesteronă
• Criterii de clasificare a compușilor carbonilici


  • Natura grupei carbonil (aldehide sau cetone)
  • Numărul grupelor carbonil din moleculă
  • Natura radicalilor hidrocarbonați care se leagă de grupa carbonil
• Tipuri de compuși carbonilici după natura radicalilor hidrocarbonați


  • Aldehide sau cetone saturate
  • Aldehide sau cetone nesaturate
  • Aldehide sau cetone aromatice
• Tipuri de compuși carbonilici după numărul grupelor carbonil

  • Compuși monocarbonilici (o singură grupă carbonil)
  • Compuși dicarbonilici (două grupe carbonil)
• Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
• Compuși carbonilici


  • benzaldehida
  • difenilcetona
• This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
• Tipuri de compuși carbonilici

  • compuși monocarbonilici
  • compuși dicarbonilici
• Compuși monocarbonilici


  O singură grupă carbonil de tip aldehidă sau cetonă
• Compuși dicarbonilici


  Două grupe carbonil în moleculă care pot fi ambele de același tip (aldehidă sau cetonă) sau un prezintă o grupă carbonil de tip aldehidă și cealaltă de tip cetonă
• Compus dicarbonilic mixt


  • 3-ceto-butanal
• Compus dicarbonilic


  • 2,4-pentandionă
• Legătura dublă din grupa carbonil (C=O)

  Este polară. În acest fel, moleculele aldehidelor și cetonelor sunt polare și între acestea se exercită forțe van der Waals de dispersie și dipol-dipol
• Starea de agregare


  La temperatură obișnuită, metanalul (formaldehida) este un gaz, însă celelalte aldehide și cetone sunt substanțe lichide sau solide
• Puncte de fierbere și de topire

  Punctele de topire și de fierbere cresc cu creșterea masei moleculare și a polarității moleculei (variază direct proporțional)
• Solubilitate


  Termenii inferiori ai compușilor carbonilici sunt solubili în apă, deoarece între moleculele acestora și cele de apă, se pot stabili legături de hidrogen. Sunt miscibile cu apa (adică se amestecă cu apa în orice proporție): formaldehida; acetaldehida; acetona. Solubilitatea în apă a compușilor carbonilici scade cu creșterea masei moleculare (variază invers proporțional). Compușii carbonilici sunt solubili și în solvenți organici, iar compușii carbonilici lichizi funcționează ca buni solvenți pentru lacuri, vopsele, unele mase plastice, și altele
• Proprietăți organoleptice


  Formaldehida prezintă un miros puternic dezagreabil (miros de formol); acetaldehida prezintă miros de mere verzi; benzaldehida prezintă miros de migdale amare; aldehidele și cetonele lichide prezintă mirosuri specifice, uneori dezagreabile, alteori plăcute; multe aldehide și cetone sunt folosite în parfumerie
• Oxidarea metanului


  Încălzirea metanului la 400-600°C, însă în prezența catalizatorilor oxizi de azot, metanul se oxidează la metanal (aldehidă formică)
• Metanul conține 0% oxigen, iar metanalul obținut conține 53,33% oxigen


  Deci se consideră reacție de oxidare
• Oxidarea energică a alchenelor

  1. Cu K2Cr2O7 în H2SO4 sau KMnO4 în H2SO4

  2. Legătura dublă C = C din alchene se rupe și se pot obține cetone atunci când atomul de C implicat în legătura dublă nu conține hidrogen
• Oxidarea energică a alchenelor


  • Obținere dioxid de carbon, apă și o cetonă
  • Obținere două cetone
  • Obținere un acid carboxilic și o cetonă
• Oxidarea antracenului


  Cu K2Cr2O7 în prezență de CH3–COOH, la atomi de carbon din ciclul din mijloc, fără ruperea acestuia, obținându-se antrachinona
• Reacția de oxidare a antracenului


  • Obținere antrachinonă
• În industrie, antrachinona se obține prin oxidarea antracenului, trecând vapori de antracen, cu aer, peste catalizator de pentaoxid de vanadiu (V2O5) la 300°C
• Oxidarea blândă a alcoolilor

  1. Soluție diluată de K2Cr2O7 și H2SO4

  2. Alcoolii primari se oxidează la aldehide
• Reacția de oxidare a alcoolului etilic


  • Obținere etanal
• Dacă se prelungește timpul de contact al aldehidelor obținute cu agentul oxidant, atunci acestea se oxidează mai departe la acizi
• Oxidarea blândă a alcoolilor


  Prin oxidarea blândă a alcoolilor primari, rezultă aldehide, iar prin oxidarea alcoolilor secundari, se formează cetone
• Reacția de oxidare blândă a 2-propanolului


  • Obținere propanonă (o cetonă)
• Reacția de oxidare blândă a alcoolilor


  Se poate desfășura și în prezență de Cu (catalitic, prin dehidrogenare), prin încălzire (t°C)