Biológiai kémia 1

• Szén


  A p-mező elemei közé tartozik, de vegyületei, melyeket hagyományosan szerves vegyületeknek hívunk, különleges helyet foglalnak el a periódusos rendszerben
• Korábban azt hitték, ezeket a vegyületeket kizárólag az élő szervezet képes előállítani, illetve csakis más szerves vegyületekből jöhetnek létre, szemben a szervetlen vegyületekkel, melyek az élettől függetlenül is keletkezhetnek
• Szénatom


  • Különleges elektronszerkezete folytán képes igen hosszú egyenes és elágazó láncokat, különböző tagszámú, különálló vagy egymáshoz kapcsolódó gyűrűket alkotni
  • A szénvegyületek száma sokszorosan meghaladja a többi elem által felépített molekulák számát
• Szénvegyületek


  • Telített szénhidrogének
  • Telítetlen szénhidrogének
  • Aromás szénhidrogének
  • Halogénezett szénhidrogének
  • Alkoholok, fenolok, éterek
  • Oxovegyületek
  • Karbonsavak és karbonsavszármazékok
  • Nitrogéntartalmú szénvegyületek
  • Heterociklusos vegyületek
  • Szerves kénvegyületek
  • Az élet vegyületei
  • Gyógyszerek és más hatóanyagok
• Telített szénhidrogének


  A szénatomok egyszeres kötésekkel kapcsolódnak
• Telítetlen szénhidrogének


  Legalább egy olyan szénatompár található, amelyet kettős vagy hármas kötés köt össze
• Aromás szénhidrogének


  Sajátságos kötésrendszerrel rendelkeznek, tulajdonságaikban mind a telített, mind a telítetlen vegyületektől eltérnek
• Alkánok


  Telített, nyílt láncú szénhidrogének
• Normális láncú alkánok


  El nem ágazó telített szénhidrogének
• Elágazó alkánok


  Telített szénhidrogének, amelyek tartalmaznak elágazást
• Alkilcsoport


  Egy nem elágazó alkán egyik szélső szénatomjáról gondolatban elvett hidrogénatom
• Elágazó alkánok elnevezése


  1. Kiválasztjuk a leghosszabb összefüggő szénláncot

  2. Megszámozzuk a főlánc szénatomjait

  3. A nevet úgy képezzük, hogy először leírjuk az elágazást tartalmazó szénatom sorszámát, ezután következik kötőjellel az elágazó alkilcsoport, majd ezzel egybeírva a főlánc neve
• Szénatomok rendűsége


  Elsőrendű (primer), másodrendű (szekunder), harmadrendű (tercier) és negyedrendű (kvaterner) szénatomok
• Metán szerkezete


  A szénatom sp³-hibridpályáinak és a hidrogénatom 5-atompályájának az átfedésével kialakuló σ-kötések 109,5°-os szöget zárnak be egymással, tetraéderes konfiguráció alakul ki
• Alkánok kötései


  • C-H kötés hossza 109 pm, C-C kötés hossza 154 pm
  • C-H kötés kötési energiája 413 kJ/mol, C-C kötésé 347 kJ/mol
• Izoméria


  Azonos összegképletű, de különböző szerkezetű konstitúciós izomerek (szerkezeti izomerek) alakulhatnak ki
• Alkilgyökök


  Semleges molekulák, melyek egy párosítatlan elektront tartalmaznak a szénatomon
• Karbéniumion


  Pozitív töltésű részecske, amikor a C-H kötés heterolitikusan hasad és az elektronpár a hidrogén hidridion formájában távozik
• Karbanion


  Negatív töltésű részecske, amikor a C-H kötés heterolitikusan hasad és az elektronpár a szénatomon marad
• Konformerek


  Sokféle konformer alakulhat ki az alkánokban a szabad forgás (rotáció) eredményeképpen
• Wichtige Alkane


  • Methan

  Ethan

  Propan

  Butan
• Cycloalkane


  Gesättigte, ringförmige Kohlenwasserstoffe
• Ciklohexán


  Többnek viszonylag kicsi az energiája, ezért a ciklohexán téralkata szobahőmérsékleten folyamatosan változik
• Ciklohexán konformációváltozása


  1. Legstabilisabb székkonformációból kiindulva 45 kJ/mol energia felvételével félszék struktúra alakulhat ki

  2. Félszék struktúra 22 kJ/mol energia felszabadulásával csavart kádként stabilizálódik

  3. Újabb 7 kJ/mol energia révén kádszerkezet lesz, ami a félszék konformáció tükörképi párjává alakulhat

  4. Félszék átmeneti állapoton keresztül egy másik székkonformáció valósulhat meg
• A ciklohexán két legkisebb energiájú konformációja a szék és a csavart kád
• A székkonformáció 23 kJ/mol-lal stabilisabb, átlagos körülmények között a ciklohexánmolekulák több mint 99%-a valamelyik székkonformációval rendelkezik
• Ekvatoriális kötésirány


  A gyűrű általános síkjától kifelé, „egyenlítői" irányba mutató hidrogénatomok
• Axiális kötésirány


  A gyűrű síkjához képest merőlegesen felfelé vagy lefelé mutató hidrogénatomok
• Ciklohexán székkonformációjának átbillenése


  Minden axiális helyzet ekvatoriálissá és minden ekvatoriális axiálissá alakul
• Metilciklohexán


  A metilcsoport ekvatoriális helyzete stabilisabb, mert az axiális szubsztitúció esetén a metilcsoport túl közel kerül az azonos térfélen lévő hidrogénatomokhoz
• Az ekvatoriális metilcsoportot tartalmazó konformer 7,5 kJ/mol értékkel kisebb energiájú, ez a téralkat 95%-ban uralkodó az egyensúlyi elegyben</b>
• A tercier-butilciklohexán esetében a két lehetséges konformer közötti energiakülönbség 21 kJ/mol, ami a stabilisabb szerkezet 99,99%-os részesedését eredményezi
• Cisz-transz izoméria


  A szubsztituensek axiális vagy ekvatoriális helyzete alapján megkülönböztethető
• A nagyobb térigényű csoport az ekvatoriális pozíciót foglalja el
• Izolált gyűrűrendszer


  Két gyűrűnek nincs közös szénatomja
• Spirovegyület (spirán)


  Egy közös szénatommal rendelkező vegyületek
• Kondenzált gyűrűs vegyületek


  Két közös szénatommal rendelkező vegyületek, legegyszerűbb képviselőjük a dekalin
• Áthidalt gyűrűs vegyületek


  Legalább három közös szénatommal rendelkező vegyületek, legismertebb képviselőjük az adamantán
• Ciklohexán


  Színtelen, vízben nem oldódó folyadék (fp. 81 °C), előfordul a kőolajban is, benzolból hidrogénezéssel állítják elő
• Dekalin


  A naftalin hidrogénezésével állítják elő, cisz és transz sztereoizomer elegye, zsírok, lakkok, viaszok oldószereként alkalmazzák