glucides

• les glucides représentent jusqu'à 70% du poids sec des végétaux
• les glucides peuvent être des éléments de soutien, de stockage ou des constituants de molécules fondamentales comme les vitamines
• les glucides ou hydrates de carbone sont des molécules organiques (contenant C, H et O) qui contiennent une fonction réductrice carbonyle (aldéhyde ou cétone) et plusieurs fonctions hydroxyles (-OH) + présence de N dans certains cas
• les glucides sont des hydroxyaldéhydes et des hydroxycétones de formule générale CnH2pOp
• la formule générale CnH2pOp des glucides n'est pas valable pour les glucides avec des atomes de N ou de P
• on observe 2 grands types de glucides: les oses et les osides
• les oses sont des molécules élémentaires (monosaccharides) de faible poids moléculaire, non hydrolysables
• les osides sont des molécules hydrolysables de plus grand poids moléculaire que les oses (certaines liaisons se rompent lorsque la molécule réagit dans l’eau en présence d’acide/de base)
• on peut envisager 2 écritures des glucides; linéaire et cyclique, et la forme cyclique est plus souvent observée
• Dans l’ordre croissant de complexité, on a les oses, les diholosides (osides) et les polyosides (osides)
• La classification des oses et des osides se base sur leur définition et la compréhension de leurs propriétés physico-chimiques pertinentes
• le maltose est un oligosaccharide (oside) tout comme le saccharose
• La cellulose est un polysaccharide, tout comme l’amidon, les pectines
• La salicyline est un O-hétéroside
• Lorsqu'on observe une molécule de type –ose + une autre molécule, c’est là que la macromolécule se rompt
• On appelle hétérosides (anciennement glycosides) des composés naturels, la plupart issus du monde végétal, formés d'un ou plusieurs oses liés par leur fonction réductrice à une molécule, dite aglycone, c'est-à-dire non glucidique
• les monosaccharides sont les glucides les plus simples, avec le plus faible poids moléculaire. Ils sont souvent hydrosolubles et ont un pouvoir soluble (intéressants pour l’agroalimentaire). Ils sont réducteurs (réactions spécifiques d’identification) et ont des chaines carbonées de 3 à 8 C.
• les monosaccharides sont soit des aldoses soit des cétoses
• les monosaccharides sont des aldoses si il y a présence d'une fonction aldéhyde ou des cétoses si présence d'une fonction cétone sur la forme linéaire
• Le nom générique d’un monosaccharide est spécifié selon que c’est un aldose ou une cétose et selon le nombre d’atomes de C sur la forme linéaire (liaison C=O comprise) : triose, tétrose, pentose, hexose, ...
• Des épimères sont 2 molécules (diastéréoisomères) différenciées uniquement par la configuration absolue d’un seul de leurs centres chiraux.
• Le D-(+)-glucose et le D-(+)-mannose sont des épimères
• Le D-(+)-glucose et le D-(+)-galactose sont des épimères
• le + ou - entre parenthèses représente le sens dans lequel une solution qui contient ce glucide dévie le faisceau lumineux dans un plan incident. L’indication (+) ou (-) se réfère donc au pouvoir rotatoire de la molécule (activité optique)
• pour les glucides, la structure linéaire est la projection de Fischer et la/les structure(s) cyclique(s) est la représentation de Haworth
• En solution, les oses présents sont essentiellement sous forme cyclique.
• En solution, les oses présents sont essentiellement sous forme cyclique. Il y a une réaction entre le C=O e le OH sur le C4 ou le C5, créant un hémiacétal, un cycle à 5 ou 6 pièces (le cycle à 6 pièces est favorisé)
• Un hémiacétal est un groupe fonctionnel formé par réaction d'un aldéhyde et d'un alcool ou un composé chimique contenant ce groupe fonctionnel.
• Stéréogène: Se dit d'un atome ou d'un groupe d'atomes qui, dans une entité moléculaire, peut être considéré comme à l'origine d'une stéréo-isomérie
• Les monosaccharides sont des solides cristallins (souvent blancs, peu importe le nombre de C). Ce sont des structures thermo-dégradables
• la mutarotation est un phénomène qui a lieu lorsque les sucres sont dissouts dans l’eau. Elle fait référence au changement de la rotation optique qui accompagne l'épimérisation. Dans la chimie des sucres, ce terme désigne habituellement l'épimérisation de l'atome de carbone de l'hémiacétal
• les monosaccharides sont des molécules polaires avec OH (aptes à à former des liaisons H)
• la solubilisation des monosaccharides est fonction de leur nature et de leur forme
• les monosaccharides sont solubles dans l'eau et d'autres molécules comme des protéines, la lignine grâce aux liaisons H
• la réactivité chimique des monosaccharides est due au groupement C=O en C1 ou C2; qui détermine leur aptitude (ou pas) à agir comme réducteur dans une réaction d'oxydoréduction
• les sucres réducteurs ont une capacité d'oxydation en COOH
• la forme α-pyranose est moins soluble que β-pyranose à 25°C
• en présence de NHO3, les monosaccharides réducteurs peuvent subir une double oxydation
• L’acide glucarique est un inhibiteur de corrosion en pharmacie alimentaire
• l'oxydation sélective par voie enzymatique du CH2OH forme de l'acide uronique