Alchine

• Alchine


  Hidrocarburi acicilice nesaturate care prezintă în moleculele lor o legătură triplă între 2 atomi de carbon
• Formula generală a alchinelor

  C n H 2n-2 , unde n ≥ 2
• Denumirea alchinelor


  Prin înlocuirea sufixului „-an" din numele alcanului, cu sufixul „-ină"
• Denumirile și formulele primelor 4 alchine

  • etină (C2H2)
  • propină (C3H4)
  • 1-butină (C4H6)
  • 2-butină (C4H6)
• Primul termen din seria alchinelor este acetilena (C2H2)
• Tipuri de alchine


  • alchine marginale
  • alchine interne
• Denumirea radicalilor monovalenți care provin de la alchine


  Prin înlocuirea sufixului „-ină" cu sufixul „-inil": alchină – alchinil
• Structura alchinelor


  Prezența unei legături triple între 2 atomi de carbon în molecula alchinei
• Formarea legăturii triple în alchine


  1. Combinarea unui orbital de tip s cu un orbital de tip p formează 2 orbitali sp

  2. Fiecare orbital sp este ocupat cu câte un electron

  3. Orbitalii sp prezintă o geometrie coaxială (digonală)

  4. Fiecare atom de carbon participă la formarea legăturii chimice stabilite între 2 atomi de carbon, cu câte un orbital sp și cu câte 2 orbitali de tip p

  5. Prin întrepătrunderea orbitalilor de tip sp se formează o legătură de tip σ

  6. Prin interacția ce se stabilește între orbitalii de tip p se formează două legături de tip π

  7. Rezultă o legătură triplă alcătuită dintr-o legătură σ și două legături π
• Caracteristici ale legăturii triple în alchine

  • Lungimea legăturii triple este de 1,204 Å
  • Lungimea legăturii C-H este de 1,57 Å
  • Unghiul dintre legăturile C-H este de 180°
  • Nu se permite rotația liberă în jurul legăturii triple
  • Legătura triplă este polară, având un pol pozitiv la atomul de hidrogen și un pol negativ la atomul de carbon triplu legat
• Atomii de hidrogen legați de atomi de carbon implicați în legătura triplă prezintă un caracter slab acid
• Tipuri de izomerie la alchine

  • Izomerie de poziție
  • Izomerie de catenă
• Izomerie de poziție

  Alchine cu cel puțin 4 atomi de carbon pot prezenta izomerie de poziție
• Izomerie de catenă


  Alchine cu mai mult de 4 atomi de carbon pot prezenta și izomerie de catenă
• Exemple de izomeri de poziție și de catenă pentru alchina C5H8

  • 1-pentină
  • 2-pentină
  • 3-metil-1-butină
• Starea de agregare a alchinelor

  • Primii termeni sunt gaze
  • Următorii termeni sunt lichizi
  • Termenii superiori sunt solizi
• Puncte de topire și de fierbere ale alchinelor

  Valori puțin mai mari decât ale alcanilor și alcanelor cu număr similar de atomi de carbon
• Exemple de puncte de topire și de fierbere ale alchinelor

  • Etină: p.f. -84°C, p.t. -82°C
  • Propină: p.f. -23°C, p.t. -103°C
  • 1-butină: p.f. +8°C, p.t. -122°C
  • 2-butină: p.f. +27°C, p.t. -32°C
  • 1-pentină: p.f. +40°C, p.t. -106°C
• În seria omoloagă a alchinelor se remarcă o regularitate în creșterea valorilor proprietăților fizice în același timp cu creșterea masei molare
• east svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed
• 1. metil-1-butină


  Izomer de catenă
• This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed
• Starea de agregare


  În condiții obișnuite, primii termeni din seria omoloagă a alchinelor (acetilena, propina, 1-butina) sunt gaze; următorii termeni, începând cu 2-butina, sunt substanțe lichide; termenii superiori din seria omoloagă a alchinelor sunt solizi
• Puncte de topire și de fierbere


  Față de alcanii și alchenele cu număr similar de atomi de carbon, alchinele înregistrează valori ale temperaturilor de topire (p.t.) și de fierbere (p.f.) puțin mai mari
• Proprietăți fizice ale alchinelor

  • Etina (p.f. -84°C, p.t. -82°C)
  • Propina (p.f. -23°C, p.t. -103°C)
  • 1-butina (p.f. +8°C, p.t. -122°C)
  • 2-butina (p.f. +27°C, p.t. -32°C)
  • 1-pentina (p.f. +40°C, p.t. -106°C)
• Solubilitatea acetilenei


  Datorită caracterului polar al legăturii triple, acetilena este parțial solubilă în apă. La o temperatură de 0°C, 1 volum de apă, dizolvă 1,7 volume de acetilenă. Acetilena este solubilă și în solvenți organici. Transportul acetilenei nu se poate realiza în stare lichefiată, în tuburi sub presiune, deoarece în astfel de condiții, explodează. Pentru transportarea acesteia se utilizează tuburi de oțel umplute cu o masă poroasă îmbibată în acetonă, în care acetilena este foarte solubilă. 1 volum de acetonă poate dizolva până la 300 de volume de acetilenă la presiunea de 12 atm
• Etina (acetilena)


  Cea mai importantă alchină, descoperită în 1836 de către Davy
• Obținerea acetilenei din carbid

  1. Reacția carbidului sau carbură de calciu (CaC2) cu apa

  2. Obținerea carbidului prin reacții chimice
• În industrie, obținerea carbidului se face prin desfășurarea următoarelor reacții chimice
• Mod de lucru pentru obținerea acetilenei din carbid și apă

  1. Vasul de reacție alcătuit din sticlă rezistentă termic, poate fi: un pahar conic ce prezintă un tub lateral (denumit, vas de trompă) sau un balon cu fund rotund cu tub lateral în partea superioară a gâtului (un astfel de instrument se numește balon Wurtz)

  2. În balonul Wurtz se pune carbid, peste care se aduce apă dintr-o pâlnie picurătoare cu robinet

  3. Din reacție se degajă acetilena care ajunge în vasul de prindere, traversând tuburi de sticlă și racorduri de cauciuc

  4. În vasul de prindere se pune un reactiv (în acest caz se va folosi apa ca solvent) care va reacționa cu acetilena
• În vasul de reacție se desfășoară o reacție violentă din care se degajă un gaz care barbotează în soluția din vasul de prindere al instalației. Vasul în care are loc reacția se încălzește deoarece reacția este puternic exotermă
• Ecuația reacției chimice dintre carbid și apă
• Obținerea acetilenei din metan

  Reacția de piroliză a metanului
• Proprietățile chimice ale acetilenei


  • Prezența legăturii triple în molecula acetilenei, influențează comportamentul chimic al acesteia
  • Legătura triplă se compune dintr-o legătură σ și două legături π, atribuie acetilenei un caracter nesaturat mai pronunțat comparativ cu cel al alchenelor
• Proprietățile chimice ale acetilenei

  • Reacții de adiție a hidrogenului (H2), halogenilor (X2), a hidracizilor (HX), a apei (H2O)
  • Reacții de substituție cu metale din grupele 1 și 2; cu complecși ai unor metale tranziționale
  • Reacții de oxidare: oxidare și ardere
• Adiția hidrogenului (hidrogenarea)


  1. Hidrogenare totală când se utilizează catalizatori de nichel (Ni), platină (Pt) sau paladiu (Pd) în exces de hidrogen și se obține etan

  2. Hidrogenare parțială când se utilizează catalizator de paladiu (depus pe un suport solid) și otrăvit cu săruri de plumb (Pd/Pb2+) și se obține etenă
• Adiția halogenilor


  1. Adiția bromului la acetilenă se face în două etape

  2. Adiția clorului la acetilenă în solvent inert nepolar (CCl4, CH2Cl2) conduce la izolarea dihalogenoetenei (compuși halogenați vicinali nesaturați) care apoi, într-un exces de halogen, trec în tetrahalogenoetan
• Prin adiția de clor (clorurarea) în solvent inert a acetilenei, se poate obține compusul 1,1,2,2-tetrabromoetan
• În fază gazoasă, reacția clorului cu acetilena este o reacție violentă, puternic exotermă
• Adiția hidracizilor HX (unde, X = Cl, Br) la acetilenă


  1. Reacția se desfășoară la 170-200°C, în prezența catalizatorului clorură de mercur (HgCl2)

  2. Primul produs de reacție este monohalogenoetenă și în final rezultă dihalogenoetan geminal (adică atomii de halogen se află la același atom de carbon)